N-(2,3-二溴丙基)邻苯二甲酰亚胺 | 51895-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2,3-二溴丙基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-(2,3-Dibromopropyl)phthalic imide
• 英文别名: N-(2,3-Dibrom-propyl)-phthalimid；N-(2,3-dibromo-propyl)-phthalimide；2-(2,3-dibromopropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2,3-dibromopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 51895-94-4
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₂
• mdl: MFCD00458312
• 分子量: 347.006
• InChiKey: NTYJFWXYFULYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-二溴丙基)邻苯二甲酰亚胺 在 乙醇 、 potassium hydrosulfide 作用下， 生成 N-(2,3-Dimercapto-propyl)-phthalimid
  参考文献：
  名称：

  Portnjagina, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1959, vol. 25, p. 102,104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 N-(2,3-二溴丙基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Neumann, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity of bromofluorination of functionalized 1-alkenes
  作者：Martin Lübke、Rolf Skupin、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00230-4

  日期：2000.3

  position to the double bond destabilize carbenium centers in 2-position. Consequently, the part of anti-Markovnikov-oriented bromofluorides increases. Besides, with dropping reactivity of alkenes, the formation of dibromides becomes a competitive side reaction of bromofluorination. The extent of this process depends on the nature of the amine/HF reagent. This reaction is most important in case of the more

  N与1-烯烃溴氟化的区域化学-溴代琥珀酰亚胺和胺/ HF试剂主要取决于双键附近的官能团的特性，而仅取决于氟化剂。虽然单取代的末端烯烃主要产生马尔可夫尼科夫取向的产物，但在双键的烯丙基或均烯丙基位置的吸电子基团使2-位的碳原子中心不稳定。因此，抗Markovnikov取向的溴氟化物的部分增加。此外，随着烯烃的反应性下降，二溴化物的形成成为溴氟化的竞争性副反应。该过程的程度取决于胺/ HF试剂的性质。对于亲核性更强的三甲胺二氢氟化物，该反应最为重要，
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-promoted Regioselective Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent<i>O</i>- and/or<i>N</i>-Functional Group
  作者：Noriki Kutsumura、Masatoshi Iijima、Shohei Toguchi、Takao Saito

  DOI：10.1246/cl.2011.1231

  日期：2011.11.5

  We have investigated the DBU-promoted HBr-elimination of vicinal dibromides having an adjacent O- and/or N-functional group under mild basic conditions. The elimination of 1-oxygen-functionalized 2...

  我们研究了在温和的碱性条件下 DBU 促进 HBr 消除具有相邻 O 和/或 N 官能团的邻位二溴化物。消除 1-氧功能化的 2...
• Catalytic Intermolecular Haloamidation of Simple Alkenes with<i>N</i>-Halophthalimide as Both Nitrogen and Halogen Source
  作者：Lu Song、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol402726d

  日期：2013.11.15

  A simple, efficient, and highly atom economic haloamidation of simple alkenes has been developed, using AgBF4 or InBr3/AgBF4 (1:3) as catalyst and N-halophthalimide as both nitrogen and halogen source. A broad range of olefins can be applied to afford vicinal haloamines in good yields and with high regioselectivity and diastereoselectivity.
• Tarasenko,A.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2378 - 2381
  作者：Tarasenko,A.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weizmann; Haskelberg; Malkowa, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1929, vol. 184, p. 243
  作者：Weizmann、Haskelberg、Malkowa

  DOI：——

  日期：——