2-{3-[acetyl-(3-bromo-pyridin-2-yl)-amino]-propenyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1003961-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{3-[acetyl-(3-bromo-pyridin-2-yl)-amino]-propenyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-2-[3-[acetyl-(3-bromopyridin-2-yl)amino]prop-1-enyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1003961-43-0
• 化学式: C₂₈H₃₈BrN₃O₄Si
• 分子量: 588.617
• InChiKey: PPLHTSFLHQFHTG-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[acetyl-(3-bromo-pyridin-2-yl)-amino]-propenyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到benzyl (2R,4R)-2-[(1-acetylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IAP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  本发明描述了以下式的化合物：它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在癌症、自身免疫疾病和其他凋亡缺陷相关疾病的治疗中具有用处。

  公开号：

  WO2009094287A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-((methylsulfonyl)oxy)prop-1-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 N-(3-溴-2-吡啶)-乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以54%的产率得到2-{3-[acetyl-(3-bromo-pyridin-2-yl)-amino]-propenyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] IAP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  本发明描述了以下式的化合物：它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在癌症、自身免疫疾病和其他凋亡缺陷相关疾病的治疗中具有用处。

  公开号：

  WO2009094287A1