N-(2-sulfamoylethyl)benzamide | 4392-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-sulfamoylethyl)benzamide
• 英文别名: PhCONHCH2CH2SO2NH2；2-benzoylamino-ethanesulfonic acid amide；2-Benzoylamino-aethansulfonsaeure-amid
• CAS: 4392-11-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD12784777
• 分子量: 228.272
• InChiKey: VWVNFSMZUMNDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(3-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)propyl)-1H-indole-2-carboxylic acid 、 N-(2-sulfamoylethyl)benzamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以8.3 mg的产率得到N-((2-benzamidoethyl)sulfonyl)-3-(3-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)propyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于片段的方法发现 2-吲哚酰基磺酰胺骨髓细胞白血病 1 (Mcl-1) 抑制剂

  摘要：

  髓样细胞白血病-1 (Mcl-1) 是 Bcl-2 蛋白家族的成员，负责调节程序性细胞死亡。 Mcl-1 扩增是人类癌症中常见的遗传畸变，其过度表达有助于逃避细胞凋亡，并且是许多化疗的主要耐药机制之一。 Mcl-1 主要通过与含有促凋亡 BH3 的蛋白质相互作用来介导其作用，这些蛋白质通过利用其结合槽中的四个疏水性口袋实现对靶标的高亲和力。在这里，我们描述了使用基于片段的方法和基于结构的设计发现 Mcl-1 抑制剂。这些新型抑制剂对 Mcl-1 表现出低纳摩尔级的结合亲和力，选择性比 Bcl-xL 高 >500 倍。先导 Mcl-1 抑制剂与 Mcl-1 复合时的 X 射线结构提供了有关这些小分子如何与靶标结合的详细信息，并被广泛用于指导化合物优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01660
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-sulfamoylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  化疗研究；泛酰牛磺酸的酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01198a047

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012024373A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The disclosure provides compounds of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV. (Formula (I))

  该披露提供了公式（I）的化合物，包括药用可接受的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有用。（公式（I））
• Design, synthesis, cytotoxic activity, and apoptosis inducing effects of 4- and N-substituted benzoyltaurinamide derivatives
  作者：Özlem AKGÜL、Mümin Alper ERDOĞAN、Derviş BİRİM、Çağla KAYABAŞI、Cumhur GÜNDÜZ、Güliz ARMAĞAN

  DOI：10.3906/kim-2009-1

  日期：——

  In this study, a group of 4-substituted benzoyltaurinamide derivatives were designed, synthesized, and investigated for their anticancer activity against three cancer cell lines and one nontumorigenic cell line by MTT assay. Among the final compounds, methoxyphenyl derivatives 14, 15, 16 were found to be effective against all the tested cancerous cell lines with promising selectivity. The most active compounds were further evaluated to determine the molecular mechanism of their anticancer activity by using western blot assay and the Annexin V-FITC/PI test. Compound 14 (in SH-SY5Y and MDA-MB-231 cell lines) and 15 (in SH-SY5Y cell line) were found to induce intrinsic apoptotic pathway by upregulating BAX, caspase-3, and caspase-9, while downregulating Bcl-2 and Bcl-xL expression levels. According to mechanistic studies, compounds displayed their anticancer activity via three different mechanisms: a. caspase-dependent, b. caspase-independent, and c. caspase-dependent pathway that excluded caspase-9 activation. As a result, this study provides interesting data which can be used to design new taurine-based anticancer derivatives.

  本研究设计、合成了一组 4-取代苯甲酰脲酰胺衍生物，并通过 MTT 试验研究了它们对三种癌细胞株和一种非致癌细胞株的抗癌活性。在最终化合物中，甲氧基苯基衍生物 14、15 和 16 对所有测试的癌细胞株都有效，并具有良好的选择性。为了确定其抗癌活性的分子机制，我们使用 Western 印迹分析法和 Annexin V-FITC/PI 测试法对最具活性的化合物进行了进一步评估。研究发现，化合物 14（在 SH-SY5Y 和 MDA-MB-231 细胞系中）和化合物 15（在 SH-SY5Y 细胞系中）通过上调 BAX、caspase-3 和 caspase-9，同时下调 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达水平，诱导细胞内在凋亡通路。根据机理研究，化合物通过三种不同的机制显示其抗癌活性：a. 依赖于 caspase 的途径；b. 不依赖于 caspase 的途径；c. caspase 依赖性途径，但不包括 caspase-9 激活。因此，这项研究提供了有趣的数据，可用于设计新的牛磺酸类抗癌衍生物。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2606038A1

  公开（公告）日：2013-06-26
• Studies in Chemotherapy. XV. Amides of Pantoyltaurine¹
  作者：R. Winterbottom、J. W. Clapp、W. H. Miller、J. P. English、R. O. Roblin

  DOI：10.1021/ja01198a047

  日期：1947.6
• Discovery of 2-Indole-acylsulfonamide Myeloid Cell Leukemia 1 (Mcl-1) Inhibitors Using Fragment-Based Methods
  作者：Nicholas F. Pelz、Zhiguo Bian、Bin Zhao、Subrata Shaw、James C. Tarr、Johannes Belmar、Claire Gregg、DeMarco V. Camper、Craig M. Goodwin、Allison L. Arnold、John L. Sensintaffar、Anders Friberg、Olivia W. Rossanese、Taekyu Lee、Edward T. Olejniczak、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01660

  日期：2016.3.10

  Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) is a member of the Bcl-2 family of proteins responsible for the regulation of programmed cell death. Amplification of Mcl-1 is a common genetic aberration in human cancer whose overexpression contributes to the evasion of apoptosis and is one of the major resistance mechanisms for many chemotherapies. Mcl-1 mediates its effects primarily through interactions with pro-apoptotic

  髓样细胞白血病-1 (Mcl-1) 是 Bcl-2 蛋白家族的成员，负责调节程序性细胞死亡。 Mcl-1 扩增是人类癌症中常见的遗传畸变，其过度表达有助于逃避细胞凋亡，并且是许多化疗的主要耐药机制之一。 Mcl-1 主要通过与含有促凋亡 BH3 的蛋白质相互作用来介导其作用，这些蛋白质通过利用其结合槽中的四个疏水性口袋实现对靶标的高亲和力。在这里，我们描述了使用基于片段的方法和基于结构的设计发现 Mcl-1 抑制剂。这些新型抑制剂对 Mcl-1 表现出低纳摩尔级的结合亲和力，选择性比 Bcl-xL 高 >500 倍。先导 Mcl-1 抑制剂与 Mcl-1 复合时的 X 射线结构提供了有关这些小分子如何与靶标结合的详细信息，并被广泛用于指导化合物优化。