1,2-epoxybicyclo<4.3.0>nonan-3-one | 37643-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,2-epoxybicyclo<4.3.0>nonan-3-one
• 英文别名: hexahydroindeno<3a,4-b>oxiren-2(1aH)one；3a,4-epoxy-octahydro-inden-5-one；2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decan-4-one
• CAS: 37643-23-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RAGJJRYMLWFDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxybicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以58.1%的产率得到2-(3-butynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  末端烯丙基酮的分子内自由基介导的环化反应合成功能化环戊烷

  摘要：

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97179-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1,2-epoxybicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Teague, Simon J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1077 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalised cyclopentanes by intramolecular radical-mediated cyclisations of terminal allenic ketones
  作者：Gerald Pattenden、Graeme M. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97179-0

  日期：1985.1

  Electrolysis of a series of terminal allenic ketones e.g. (7), (10), (17) and (21) is shown to result in intramolecular reductive cyclisation, through the -mode, producing five-membered rings, (8), (9), (20) and (22) respectively, incorporating a bridgehead hydroxyl group. The unsaturated alcohols (8), (20) and (22), are also obtained when the allenic ketones (7), (17) and (21) are treated with sodium

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。
• PATTENDEN, G.;ROBERTSON, G. M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4001-4011
  作者：PATTENDEN, G.、ROBERTSON, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Pattenden, Gerald; Teague, Simon J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1077 - 1084
  作者：Pattenden, Gerald、Teague, Simon J.

  DOI：——

  日期：——