9-(2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-ethynyl)-10-(phenylethynyl)anthracene | 1112955-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-ethynyl)-10-(phenylethynyl)anthracene
• 英文别名: 2-Methoxy-1,1,3,3-tetramethyl-5-[2-[10-(2-phenylethynyl)anthracen-9-yl]ethynyl]isoindole
• CAS: 1112955-46-0
• 化学式: C₃₇H₃₁NO
• 分子量: 505.659
• InChiKey: WSZFXDAVXHWUNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-ethynyl)-10-(phenylethynyl)anthracene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到9-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl-5-ethynyl)-10-(phenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  一种使用氮氧化物合成的新型保护基方法。

  摘要：

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。

  DOI：

  10.1039/c3cc46146g
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 、 9-Phenylethynyl-10-iodoanthracene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到9-(2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-ethynyl)-10-(phenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  新型聚芳族前荧光硝基二氢二氢吲哚探针的合成及物理性质

  摘要：

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800597

文献信息

• The Synthesis and Physical Properties of Novel Polyaromatic Profluorescent Isoindoline Nitroxide Probes
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200800597

  日期：2008.11

  New profluorescent mono- and di-isoindoline nitroxides (5, 11, 16 and 19) containing 9,10-diphenylanthracene and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene structural cores were synthesised by palladium-catalysed Suzuki and Sonogashira couplings. These nitroxide-fluorophore probes possess strongly suppressed fluorescence, even in the presence of only one nitroxide radical. Upon reduction, or reaction with other

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A novel protecting group methodology for syntheses using nitroxides
  作者：Benjamin A. Chalmers、Jason C. Morris、Kathryn E. Fairfull-Smith、Richard S. Grainger、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/c3cc46146g

  日期：——

  The methoxyamine group represents an ideal protecting group for the nitroxide moiety. It can be easily and selectively introduced in high yield (typically >90%) to a range of functionalised nitroxides using FeSO4.7H2O and H2O2 in DMSO. Its removal is readily achieved under mild conditions in high yield (70-90%) using mCPBA in a Cope-type elimination process.

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。