ethyl 4-(2-aminophenylsulfonamido)benzoate | 1091967-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-aminophenylsulfonamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(2-aminophenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 1091967-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: MHQNSYCFNZMWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-aminophenylsulfonamido)benzoate 在 二苯醚 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ethyl 6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine-9-carboxylate-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二苯并[1,2,5]硫氮卓类是非竞争性GABAA受体拮抗剂

  摘要：

  描述了一种获得二苯并 [c,f][1,2,5] 噻二氮 (DBTDs) 的新方法及其对豚鼠肌间神经元 GABAA 受体的影响。DBTD 衍生物的合成始于两种商业芳香族化合物。两个连续反应后得到一个叠氮化物基团，中心环通过氮烯闭合，得到三环磺酰胺（DBTDs）。全细胞记录显示，DBTDs 的应用不影响保持电流，但抑制了由 GABAA 受体介导的 GABA (IGABA) 诱导的电流。这些 DBTDs 效应在应用后 3 分钟达到最大值，并且是：（i）可逆，（ii）浓度依赖性（效力等级为 2c = 2d > 2b），（iii）由非竞争性拮抗作用介导， (iv) 仅在细胞外应用时观察到。当两种物质同时使用时，苦味毒素（结合在通道口中）和 DBTDs 的效果没有改变。我们的结果表明，DBTD 作用于 GABAA 通道的细胞外结构域，但不依赖于苦味毒素、苯二氮卓和 GABA 结合位点。这里使用的 DBTD

  DOI：

  10.3390/molecules18010894
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-nitrophenylsulfonamido)benzoate 在 stannous chloride decahydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-(2-aminophenylsulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  二苯并[1,2,5]硫氮卓类是非竞争性GABAA受体拮抗剂

  摘要：

  描述了一种获得二苯并 [c,f][1,2,5] 噻二氮 (DBTDs) 的新方法及其对豚鼠肌间神经元 GABAA 受体的影响。DBTD 衍生物的合成始于两种商业芳香族化合物。两个连续反应后得到一个叠氮化物基团，中心环通过氮烯闭合，得到三环磺酰胺（DBTDs）。全细胞记录显示，DBTDs 的应用不影响保持电流，但抑制了由 GABAA 受体介导的 GABA (IGABA) 诱导的电流。这些 DBTDs 效应在应用后 3 分钟达到最大值，并且是：（i）可逆，（ii）浓度依赖性（效力等级为 2c = 2d > 2b），（iii）由非竞争性拮抗作用介导， (iv) 仅在细胞外应用时观察到。当两种物质同时使用时，苦味毒素（结合在通道口中）和 DBTDs 的效果没有改变。我们的结果表明，DBTD 作用于 GABAA 通道的细胞外结构域，但不依赖于苦味毒素、苯二氮卓和 GABA 结合位点。这里使用的 DBTD

  DOI：

  10.3390/molecules18010894

文献信息

• Dibenzo[1,2,5]thiadiazepines Are Non-Competitive GABAA Receptor Antagonists
  作者：Juan Ramírez-Martínez、Rodolfo González-Chávez、Raquel Guerrero-Alba、Paul Reyes-Gutiérrez、Roberto Martínez、Marcela Miranda-Morales、Rosa Espinosa-Luna、Marco González-Chávez、Carlos Barajas-López

  DOI：10.3390/molecules18010894

  日期：——

  A new process for obtaining dibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepines (DBTDs) and their effects on GABAA receptors of guinea pig myenteric neurons are described. Synthesis of DBTD derivatives began with two commercial aromatic compounds. An azide group was obtained after two sequential reactions, and the central ring was closed via a nitrene to obtain the tricyclic sulfonamides (DBTDs). Whole-cell recordings

  描述了一种获得二苯并 [c,f][1,2,5] 噻二氮 (DBTDs) 的新方法及其对豚鼠肌间神经元 GABAA 受体的影响。DBTD 衍生物的合成始于两种商业芳香族化合物。两个连续反应后得到一个叠氮化物基团，中心环通过氮烯闭合，得到三环磺酰胺（DBTDs）。全细胞记录显示，DBTDs 的应用不影响保持电流，但抑制了由 GABAA 受体介导的 GABA (IGABA) 诱导的电流。这些 DBTDs 效应在应用后 3 分钟达到最大值，并且是：（i）可逆，（ii）浓度依赖性（效力等级为 2c = 2d > 2b），（iii）由非竞争性拮抗作用介导， (iv) 仅在细胞外应用时观察到。当两种物质同时使用时，苦味毒素（结合在通道口中）和 DBTDs 的效果没有改变。我们的结果表明，DBTD 作用于 GABAA 通道的细胞外结构域，但不依赖于苦味毒素、苯二氮卓和 GABA 结合位点。这里使用的 DBTD