1-(2-fluorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O
• 分子量: 208.235
• InChiKey: SIMOUMRWNNUXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以59%的产率得到4-(5-(2-fluorophenyl)-1H-tetrazol-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  [3+2] Cycloaddition of azide with aldehyde hydrazone through an aminyl radical-polar crossover strategy

  摘要：

  报告了一种通过氨基自由基-功率交叉策略获得官能化四唑的新方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc08779e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 2-氟苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-fluorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化through的自由基/极性机理Mechanism的CH二氟烷基化

  摘要：

  醛源性light的空前可见光诱导的直接CH键二氟烷基化反应得到了发展。该反应代表了合成取代的的新方法。该反应的显着特征包括二氟的合成而不是经典的胺合成，极其温和的反应条件，高效率，广泛的底物范围，易于进一步转化的产物以及一锅合成。机理分析和理论计算表明，该反应是通过新颖的氨基自由基/极性交叉机理实现的，其中氨基自由基通过单电子转移（SET）过程被氧化成相应的氨基阳离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201508698

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Visible Light‐Induced [3+2] Cyclization Reactions of Hydrazones with Hypervalent Iodine Diazo Reagents for the Synthesis of 1‐Amino‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Jun‐Ying Dong、He Wang、Shukuan Mao、Xin Wang、Ming‐Dong Zhou、Lei Li

  DOI：10.1002/adsc.202001436

  日期：2021.4.13

  In this study, visible‐light‐induced [3+2] cyclization reactions of hydrazones with hypervalent iodine diazo reagents as diazomethyl radical precursors are reported. Mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility were observed. Furthermore, the synthetic utility was demonstrated by gram‐scale synthesis and elaboration to several value‐added products

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。
• Visible-light mediated directed perfluoroalkylation of hydrazones
  作者：Heng Ji、Hui-qiong Ni、Peng Zhi、Zi-wei Xi、Wei Wang、Jian-jun Shi、Yong-miao Shen

  DOI：10.1039/c7ob01144j

  日期：——

  carbon atoms. Furthermore, aliphatic aldehyde hydrazones and N-monosubstituted hydrazones which are unreactive in previously reported hydrazone perfluoroalkylation reactions now take part in the reaction under our reaction conditions to give satisfactory yield of products. Stern-Volmer quenching studies and spin-trapping experiments indicated that these reactions proceed by free radical addition of

  N-烷基hydr的全氟烷基化是通过visible与全氟烷基碘（RfI）之间的可见光介导的光氧化还原反应实现的。该方案为一系列全氟烷基化的芳族醛azo提供了方便而有效的途径，这些环可耐受芳环上的各种官能团，并允许使用不同类型的伯和仲全氟烷基碘，最多含八个碳原子。而且，在先前报道的per全氟烷基化反应中不反应的脂族醛和N-单取代现在在我们的反应条件下参与反应以得到令人满意的产物收率。
• Visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones under mild conditions
  作者：Ming-Dong Zhou、Zhen Peng、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151124

  日期：2019.10

  A general and facile visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones has been developed using inexpensive and non-toxic Eosin Y as the photoredox catalyst under mild conditions. This reaction protocol exhibits synthetic simplicity, broad scope of substrates, and excellent functional group compatibility. A gram scale synthesis can be also facilitated with a satisfactory

  使用廉价且无毒的曙红Y作为温和条件下的光氧化还原催化剂，已开发出一种普通且易用的可见光促进的的全氟烷基化有机染料催化方法。该反应方案显示出合成的简便性，底物的广泛范围和出色的官能团相容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这为实际应用开辟了可能性。
• Synthesis of Triazolium Inner Salts by Thiocyanation of Aldehyde-Derived Hydrazones
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201701722

  日期：2018.2.28

  An ammonium persulfate mediated thiocyanation reaction of aldehyde‐derived hydrazones that affords 5‐thioxo‐1,2,4‐triazolium inner salts has been developed. The operational simplicity, mild and metal‐free reaction conditions performed at ambient temperature, wide functional group tolerance, and scalability of the process are key features of this method.

  已经开发了过硫酸铵介导的醛衍生腙的硫氰化反应，提供 5-硫代-1,2,4-三唑鎓内盐。在环境温度下进行的操作简单、温和且无金属的反应条件、广泛的官能团耐受性和该过程的可扩展性是该方法的关键特征。