苯甲腈,3-甲氧基-,N-氧化 | 109673-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲腈,3-甲氧基-,N-氧化
• 英文名称: 3-Methoxybenzonitrile oxide
• CAS: 109673-21-4
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: QTWZTDKDZUWDMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈,3-甲氧基-,N-氧化 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2-甲基四唑-5-基）-2,2-二硝基乙腈的合成及其与取代的腈N-氧化物的反应

  摘要：

  的合成的过程2-（2-甲基四唑-5-基）-2,2-二dinitroacetonitrile已经开发和其与腈取代反应Ñ -oxides已经研究了，通过1,3-偶极环加成的机构出发，得到2-甲基-5-[（1,2,4-恶二唑-5-基）（二硝基）甲基] -2 H-四唑。后者与KOH在乙醇中反应，形成2-甲基四唑-5-基二硝基甲烷和取代的5-羟基-1，2，4-恶二唑的钾盐。

  DOI：

  10.1134/s1070428014020237
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybenzaldehyde oxime 在 chloroamine-T 作用下， 生成 苯甲腈,3-甲氧基-,N-氧化
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 靶向药物的喹喔啉-异恶唑-哌嗪缀合物的设计、合成、计算机分子对接和 ADMET 研究

  摘要：

  在本文中，我们报道了喹喔啉-异恶唑-哌嗪缀合物的合成。针对三种人类癌细胞系（包括 MCF-7（乳腺癌）、HepG-2（肝癌）和 HCT-116（结直肠癌））评估了抗癌活性。与标准药物厄洛替尼相比，测试化合物 5d、5e 和 5f 的结果显示出更有效的活性。在细胞存活率测试 (MCF-10A) 中，针对正常乳腺细胞系评估了三种有效化合物（5d、5e 和 5f），尽管它们均未表现出任何显着的 IC 细胞毒性50值大于 84 μM。此外，使用厄洛替尼作为参比药物测试化合物5d、5e和5f的酪氨酸激酶EGFR抑制作用，结果显示化合物5e比索拉非尼更有效地抑制酪氨酸激酶EGFR。除此之外，化合物 5d、5e 和 5f 的分子对接研究表明，这些化合物具有更多的 EGFR 结合相互作用。 SWISS、ADME 和 pkCSM 对强效化合物 5d、5e 和 5f 进行了计算机药代动力学评估。而化合物5d、

  DOI：

  10.1111/cbdd.14499

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• One-pot synthesis of novel ether-linked diisoxazole derivatives via sequential <i>O</i>-propargylation and 1,3-dipolar cycloaddition from 2-bromohomoallylic alcohols
  作者：Xiao-Lan Zhang、Mei-Hong Wei、Jun-Min Chen、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1684522

  日期：2020.1.2

  Abstract A simple and efficient, one-pot approach for the synthesis of ether-linked diisoxazole derivatives has been developed through sequential reactions, which includes O-propargylation of 2-bromohomoallylic alcohols with propargyl bromide in the presence of sodium hydride in THF, and 1,3-dipolar cycloaddition by the addition of hydroximinoyl chlorides and triethylamine. This protocol provides some

  摘要 已经通过顺序反应开发了一种简单有效的一锅法合成醚连接的二异恶唑衍生物，包括在四氢呋喃中氢化钠存在下，2-溴高烯丙醇与炔丙基溴的 O-炔丙基化，以及 1通过添加羟亚胺酰氯和三乙胺进行 ,3-偶极环加成。该协议提供了一些优点，例如高区域选择性、易于操作和良好的产品收率，在温和条件下具有广泛的底物。图形概要
• Anionic Domino C<i>-</i>O-Heterocyclization Approach for the Synthesis of 5-Vinyl Isoxazolines
  作者：H. Kumar、Naveed Qazi、Parvinder Singh、Sumira Jan

  DOI：10.1055/s-2007-980346

  日期：2007.6

  5-Vinyl isoxazolines were isolated in high yields through domino nucleophilic addition-anionic C-O-heterocyclization, when allyl organometallics derived from trans-1,4-dihalobutene were reacted with nitrile oxides.

  通过多米诺亲核加成-阴离子C-O杂环化反应，以高产率分离得到了5-乙烯基异恶唑啉，该反应是在将来自反式-1,4-二卤代丁烯的烯丙基有机金属化合物与腈氧化物反应时进行的。
• Effect of the aryl group substituent in the dimerization of 3-arylisoxazoles to syn 2,6-diaryl-3,7-diazatricyclo[4.2.0.02,5]octan-4,8-diones induced by LDA
  作者：Leonardo Di Nunno、Paola Vitale、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.063

  日期：2008.12

  3-Arylisoxazoles react with LDA in THF at 0 degrees C affording syn-2,6-diaryl-3,7-diazatricyclo[4.2.0.0(2,5)]octan-4,8-diones (bis-azetidinones), via stereoselective dimerization of an azetinone anion intermediate. A fragmentation reaction affording arylnitriles may compete with electronic and steric effects of the substituent present in the aryl group being pivotal in determining the outcome of this reaction. An interesting behaviour with LDA of arylnitriles arising from the fragmentation reaction of some 3-arylisoxazoles was also observed. N,N-Diisopropylaminobenzonitriles were in fact formed (plausibly via a benzyne mechanism) from 3-(4-chlorophenyl)isoxazole and 3-(2-chlorophenyl)isoxazole, whereas 3-(2-methylphenyl)isoquinolin-1-amine was isolated starting from 3-(2-methylphenyl)isoxazole and LDA. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tyrkov; Suikhanova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1299 - 1300
  作者：Tyrkov、Suikhanova

  DOI：——

  日期：——