N-(2,4-二甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯 | 195734-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl (2,4-dimethoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(2,4-dimethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 195734-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: GDRBZLZLABLCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 5% palladium on Al₂O₃ 、 氧气 作用下， 反应 0.5h， 以43%的产率得到N,N’-(2,2’4,4’-tetramethoxy[1,1’-biphenyl]-5,5’-diyl)bis(methyl carbamate)
  参考文献：
  名称：

  异质金属催化剂对苯甲酸酯的需氧氧化均偶联反应

  摘要：

  我们已经开发了在氧气氛下二甲氧基苯胺的非均相催化氧化均偶联反应。所得的均二聚体可用于杂环的构建，证明了多相金属催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.075
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-(2,4-二甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  异质金属催化剂对苯甲酸酯的需氧氧化均偶联反应

  摘要：

  我们已经开发了在氧气氛下二甲氧基苯胺的非均相催化氧化均偶联反应。所得的均二聚体可用于杂环的构建，证明了多相金属催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.075

文献信息

• An efficient modification of the Hofmann rearrangement: synthesis of methyl carbamates
  作者：Pranjal Gogoi、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.134

  日期：2007.1

  A series of methyl carbamates was synthesized using NaOCl as an oxidant in the presence of KF/Al2O3/MeOH at reflux in excellent yields.

  在KF / Al 2 O 3 / MeOH的存在下，使用NaOCl作为氧化剂，以回流法合成了一系列氨基甲酸酯，收率很高。
• POLYMERIZATION, OXYGENATION AND ISOMERIZATION OF ISOCYANIDES UNDER IRRADIATION
  作者：Joseph H. Boyer、V. T. Ramakrishnan、K. G. Srinivasan、A. J. Spak

  DOI：10.1246/cl.1981.43

  日期：1981.1.5

  Irradiation in the presence of triplet oxygen polymerized both 2,4-dimethyoxyphenyl and cyclohexyl isocyanide and photoautoxidized each into the corresponding isocyanate. The aryl, but not the alicyclic, isocyanide also photoisomerized into a cyanide. The consumption of an isocyanide was enhanced in the presence of certain aromatic hydrocarbons, e.g., naphthalene and phenanthrene, but was diminished

  在三线态氧存在下的辐照使 2,4-二甲氧基苯基和环己基异氰化物聚合并光氧化成相应的异氰酸酯。芳基而非脂环族异氰化物也光异构化为氰化物。在某些芳烃（例如萘和菲）存在下异氰化物的消耗增加，但在芘存在下减少。两种双异氰化物在辐照过程中不受氧气存在的影响。
• Practical Access to meta‐Substituted Anilines by Amination of Quinone Imine Ketals Derived from Anisidines: Efficient Synthesis of Anti‐Psychotic Drugs
  作者：Naveen Yadav、Neha Taneja、Dulal Musib、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/anie.202301166

  日期：——

  is reported based on a one-pot procedure. The strategy is based on direct C−N bond formation for the practical synthesis of meta-substituted anilines, thus reversing the conventional site-selectivity. A concise and efficient synthesis of anti-psychotics and in particular of anti-schizophrenic drugs is shown.

  Brønsted 酸催化芳基胺与脂肪族胺、杂环胺和芳香胺的间位胺化反应基于一锅法进行了报道。该策略基于直接 C−N 键形成，用于间位取代苯胺的实际合成，从而逆转了传统的位点选择性。显示了抗精神病药，特别是抗精神分裂症药物的简明有效的合成。
• Nondirected, Site-Selective Arylation of Quinone Imine Ketals Derived from Arylamines: One-Pot Access to <i>meta</i>-Substituted Anilines
  作者：Neha Taneja、Pragya Sharma、Naveen Yadav、Dulal Musib、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02181

  日期：2023.8.18

  Herein, we develop a metal-free, nondirected, site-selective, one-pot approach to meta-arylation of arylamines. This Brønsted acid-catalyzed, direct C–C bond formation offers a broad substrate scope and scalability and creates the ideal conditions for overriding the conventional site-selectivity to furnish meta-substituted anilines. Additionally, the protocol applies to the meta-allylation of anilines

  在此，我们开发了一种无金属、非定向、位点选择性、一锅法来进行芳基胺的间芳基化。这种布朗斯台德酸催化的直接 C-C 键形成提供了广泛的底物范围和可扩展性，并为超越传统的位点选择性以提供间位取代的苯胺创造了理想的条件。此外，该方案适用于苯胺的间位烯丙基化，并已扩展到提供药用特殊芳基化二胺和密集官能化苯胺的后期功能化和合成。控制实验和密度泛函理论研究为所提出的机制和选择性提供了证据。
• Wchman, Petra; Borst, Leo; Kamer, Paul C. J., Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 1, p. 13 - 21
  作者：Wchman, Petra、Borst, Leo、Kamer, Paul C. J.、Van Leeuwen, Piet W. N. M.

  DOI：——

  日期：——