1,2-dichloro-3-N-benzenesulfonylpropane | 832-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichloro-3-N-benzenesulfonylpropane
• 英文别名: 1,2-dichloro-3-benzenesulfonamide；N-(2,3-dichloropropyl)benzenesulfonamide；2,3-Dichlor-1-phenylsulfamino-propan；1,2-Dichlor-3-benzolsulfonyl-aminopropan；1-Benzenesulfonamido-2,3-dichloropropan；1-Benzenesulfonamido-2,3-dichloropropane
• CAS: 832-42-8
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 268.164
• InChiKey: VOPKLHWEWUCGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-3-N-benzenesulfonylpropane 、 tribenzylaminobenzenesulfonylimine chloride 以 乙醇 为溶剂， 以70.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于吡嗪和哒嗪的新型三苄氨基苯并磺酰亚胺：合成，表征，抗糖尿病，抗癌，抗胆碱能和分子对接研究。

  摘要：

  已开发出一种新的方法，该方法通过将1,3-偶极三苄基磺酰亚氨基氯化物加成至亲脂性试剂中反应来获得多功能吡唑。该亚胺是通过使三苄胺与N反应而获得的-氯苯磺酰胺（氯胺-B）。无论亲核试剂的结构和组成如何，环化反应均在沸腾6-8小时的碱存在下进行，这证明了使用吸电子磺酰胺基团可激活三苄基胺的亚甲基。这些新型衍生物是α-糖苷酶，丁酰胆碱酯酶（BChE）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效抑制剂，α-糖苷酶Ki值在0.45±0.08–1.24±0.27 µM范围内，6.04±0.95–11.61±2.84 µM。 BChE为µM，AChE为2.04±0.24–4.23±1.02 µM。通过分子对接计算研究了所研究分子对酶分子的生物学活性。研究的酶是ID为4M0E的AChE，ID为5NN0 BChE的BChE，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103313

文献信息

• The biological activities, molecular docking studies, and anticancer effects of 1-arylsuphonylpyrazole derivatives
  作者：Parham Taslimi、Yavuz Erden、Sabir Mamedov、Lala Zeynalova、Nina Ladokhina、Recep Tas、Burak Tuzun、Afsun Sujayev、Nastaran Sadeghian、Saleh H. Alwasel、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1080/07391102.2020.1763838

  日期：——

  reaction between 1-benzenesulfonylimino pyridinium chloride and α- or β-halo-containing sulfamides, chloroacetic acid, 1-chloro-2,3-dihydroxypropane, etc. The optimal conditions for the synchronous reaction of heterocyclization are determined. Benzenesulfonyliminopyridinium chloride was obtained to form pyrazolopyridines with 1,2-polarophiles, and pyridazine pyridines with 1,3-polarophiles. These novel

  本工作致力于定义氯化 1-苯磺酰基亚氨基吡啶鎓与含α-或β-卤代磺酰胺、氯乙酸、1-氯-2,3-二羟基丙烷等的反应方向。同步反应的最佳条件确定杂环化。得到苯磺酰基亚氨基吡啶氯化物以与 1,2-亲极体形成吡唑并吡啶，和与 1,3-亲极体形成哒嗪吡啶。这些新型衍生物被发现是 α-糖苷酶的有效抑制剂，其 Ki 值范围为 13.66 ± 2.63-60.63 ± 12.71 nM。在分子对接的帮助下，理论上比较了分子（II-X）对酶的生物活性。将结果与分子对接计算得到的参数数值进行比较，发现与实验结果非常吻合。然而，进行了分子的 ADME 分析。此外，这些化合物根据给药剂量表现出显着的抗癌作用。由 Ramaswamy H. Sarma 报道。
• Synthesis of 2-(Benzenesulfonyl)-1,1,1-tribenzylhydrazin-1-ium Chloride and Its Heterocyclization with Various Dipolarophiles
  作者：A. A. Makhmudova

  DOI：10.1134/s1070428023040139

  日期：2023.4