2-(5-chloropentyl)tetrahydrofuran | 99064-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(5-chloropentyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(5-Chloropentyl)oxolane
• CAS: 99064-30-9
• 化学式: C₉H₁₇ClO
• 分子量: 176.686
• InChiKey: DKPJAZHNUUQLQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-chloronon-4-en-1-ol 在 2,2’-二氟二苯二硫醚 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 tetrabutylphosphonium diphenyl phosphate 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2-(5-chloropentyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959

文献信息

• C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Cross‐Coupling of Alkyl Bromides and Ethers Mediated by Metal and Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Marilia S. Santos、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.202000167

  日期：2020.6.15

  We report a C(sp 3)−C(sp 3) cross‐coupling of alkyl bromides and alkyl chlorides with ethers by dual photoredox‐nickel catalysis. The catalytic system comprises of the organic photocatalyst 1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene (4‐CzIPN) and bench stable nickel (II) acetylacetonate in the presence of visible‐light, providing the coupling products in up to 92% yield. Preliminary mechanistic

  我们报道了通过双光氧化还原镍催化的烷基溴和烷基氯与醚的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联。催化体系由可见光下的有机光催化剂1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4-CzIPN）和稳定的乙酰丙酮镍（II）组成，以高达92％的产率提供耦合产品。初步的机理研究表明，存在两个催化循环，以及偶合伙伴结构中存在的卤原子产生溴或氯自由基的光生化。卤化物自由基介导氢原子转移事件，从而避免了额外的HAT催化剂的需要。
• Onesta et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 178,186
  作者：Onesta et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。