1-(3,3-diphenylprop-2-enylidene)naphthalen-2-one | 209051-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-diphenylprop-2-enylidene)naphthalen-2-one
• 英文别名: (1Z)-1-(3,3-diphenylprop-2-enylidene)naphthalen-2-one
• CAS: 209051-94-5
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: CDBYWEZHMJURSC-ULJHMMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-diphenylprop-2-enylidene)naphthalen-2-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃
  参考文献：
  名称：

  A strategy for the design of photochromic naphthopyrans with large optical density at photosteady state and fast fading speed at ambient temperature in the dark

  摘要：

  研究人员描述了一种光致变色萘系化合物，在这种化合物中，有色形式的光密度和褪色速度都显著提高。3 芳基-3-(α-萘)-3H-萘并[2,1-b]吡喃具有热稳定性，在环境温度下可获得较大的有色光密度。通过在α-萘基团上连接烷氧基，有色形式的褪色速度大大加快，而且褪色速度随着烷氧基链长度的增加而加快。该体系的通用性既有利于设计光密度大、在常温下褪色速度快的萘分子，也有利于其应用。

  DOI：

  10.1039/c000610f
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 1-(3,3-diphenylprop-2-enylidene)naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于光致变色萘并吡喃家族的快速褪色和强烈着色的简单而通用的策略

  摘要：

  苯并环化色烯，即萘并吡喃，是众所周知的光致变色分子，在光照射下，其经历光化学开环反应以形成两种有色开环异构体，transoid-cis 和 transoid-trans 形式。尽管 transoid-cis 形式在热上返回到未着色的封闭形式，transoid-trans 形式的褪色速度非常慢，因为它具有更高的热稳定性。transoid-trans 形式的这种缓慢褪色行为导致残留颜色持续数分钟到数小时，并阻止将此类分子应用于快速光开关材料。我们发现了一种新的简单且通用的策略，通过在叠氮稠合色烯的 1-位引入烷氧基，显着减少不需要的长寿命有色反式反式形式的数量，即 , 8H-吡喃喹唑啉。由于CH…O分子内氢键以transoid-cis形式存在，烷氧基有效地减少了transoid-trans形式的形成。此外，发现在 3 位引入稠合芳环可有效提高开环反应的光敏性。该策略也可应用于萘并吡喃衍生物，可

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06293

文献信息

• Synthesis and Photochromic Behaviour of Naphthopyrans, Pyranoquinolines, Pyranoquinazolines and Pyranoquinoxalines
  作者：Jean-Luc Pozzo、Andr� Samat、Robert Guglielmetti、Roger Dubest、Jean Aubard

  DOI：10.1002/hlca.19970800310

  日期：1997.5.12

  annulated with different six-membered azaheterocycles were prepared, i.e., the 3H-pyra-no[3,2-f]quinolines 9/10 and 14, the 8H-pyrano[2,3-h]isoquinoline 11, the 8H-pyrano[3,2-f]quinazolme 12, the 8-H-pyrano[3,2-f]quinoxaline 13, and the 2H-pyrano[2,3-f]isoquinoline 15. The synthesis was achieved using conveniently substituted α,β-unsaturated aldehydes and organotitanium intermediates arising from azaheterocyclic

  用不同的六元氮杂杂环稠新色烯制备，即，在3 ħ -pyra-无[3,2- ˚F〕喹啉9/10和14中，8 ħ吡喃并[2,3- ħ ]异喹啉11， 8 ħ吡喃并[3,2- ˚F ] quinazolme 12，8- ħ吡喃并[3,2- ˚F ]喹喔啉13，和2 ħ吡喃并[2,3- ˚F ]异喹啉15。使用便利取代的α，β-不饱和醛和氮杂环杂环酚产生的有机钛中间体可以完成合成。除了相应的萘并吡喃以外，还研究了它们的光致变色行为（光致变色产率，光merocyanines的UV / VIS光谱，热漂白速率常数）。通过研究光致变色性质和溶剂效应，定量研究了吡喃部分中的杂环效应和取代基的作用。二芳基取代的叠氮基稠合色酮，特别是异喹啉衍生物，对光金属花青显示出更高的着色能力和红移谱，为光致变色应用开辟了新的前景。
• PYRANOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND NAPHTHOPYRAN DERIVATIVES
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20200131193A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  [Problem] A problem is presented in that conventional photochromic compounds cannot be considered adequate in terms of the colorizing/decolorizing rate and durability, and the production process therefore has many steps. The present invention provides an industrially applicable photochromic compound that has both a rapid colorizing/decolorizing reaction and high durability and can also be synthesized at a low cost. [Solution] This compound is characterized in that etheric oxygen atoms are bonded to the carbon atoms at position 1 of a pyranoquinazoline (8H-pyrano[3,2-f]quinazoline) skeleton and position 10 of a naphthopyran (3H-naphtho[2,1-b]pyran) skeleton, said compound having photochromic properties and being a photochromic compound that has both a rapid colorizing/decolorizing reaction and high durability. Also provided is an industrially applicable photochromic compound that can be synthesized at a low cost.

  [问题] 传统光致变色化合物在着色/褪色速率和耐久性方面被认为不够充分，因此生产过程步骤繁多。本发明提供了一种工业上可应用的光致变色化合物，该化合物具有快速的着色/褪色反应和高耐久性，并且能够以低成本合成。[解决方案] 该化合物特征在于，吡喃喹唑啉（8H-吡喃[3,2-f]喹唑啉）骨架的1位碳原子和萘并吡喃（3H-萘并[2,1-b]吡喃）骨架的10位碳原子上连接有醚氧原子，该化合物具有光致变色特性，是一种具有快速着色/褪色反应和高耐久性的光致变色化合物。同时还提供了一种工业上可应用的、能够以低成本合成的光致变色化合物。
• An Experimental Attempt to Identify a Moving Molecular Moiety in a Solvent Matrix
  作者：Yoshitaka Goto、Keijiro Sugita、Toru Takahashi、Yasushi Ohga、Tsutomu Asano

  DOI：10.1246/cl.2003.618

  日期：2003.7

  It was experimentally demonstrated that microscopic friction between a reactant molecule and the surrounding solvent during a unimolecular structural change increased with increasing bulkiness of substituents and it is suggested that this dependence can be used to identify a moving molecular moiety in the reactant inside of a solvation shell.

  实验证明，在单分子结构变化过程中，反应物分子与周围溶剂之间的微观摩擦随着取代基体积的增加而增加，并且表明这种依赖性可用于识别溶剂化壳内反应物中的移动分子部分。
• A New Application of High-Viscosity Kinetics. An Attempt to Identify a Site of Solvent Reorganizations around a Reactant
  作者：Keijiro Sugita、Yoshitaka Goto、Mikiko Ono、Kazumi Yamashita、Kayoko Hayase、Toru Takahashi、Yasushi Ohga、Tsutomu Asano

  DOI：10.1246/bcsj.77.1803

  日期：2004.10

  Thermal fading of a colored species photochemically generated from so-called chromenes was kinetically studied in highly viscous media. The reaction was retarded by an increase in viscosity at visc...

  在高粘性介质中对从所谓的色烯光化学产生的有色物质的热褪色进行了动力学研究。该反应因粘度增加而延迟...
• A strategy for the design of photochromic naphthopyrans with large optical density at photosteady state and fast fading speed at ambient temperature in the dark
  作者：Kunpeng Guo、Yi Chen

  DOI：10.1039/c000610f

  日期：——

  A photochromic naphthopyran system in which both optical density and fading speed of colored forms are significantly increased has been described. 3-Aryl-3-(α-naphthalene)-3H-naphtho[2,1-b]pyrans showed thermal stability, and a large optical density of colored forms was obtained at ambient temperature. By attachment of an alkoxyl group to the α-naphthalene group, the fading speed of colored forms was dramatically increased, and the fading speed was increased with increase of the length of alkoxyl chain. The generic nature of the system is beneficial for both the design of naphthopyran molecules with large optical density and fast fading speed at ambient temperature and applications.

  研究人员描述了一种光致变色萘系化合物，在这种化合物中，有色形式的光密度和褪色速度都显著提高。3 芳基-3-(α-萘)-3H-萘并[2,1-b]吡喃具有热稳定性，在环境温度下可获得较大的有色光密度。通过在α-萘基团上连接烷氧基，有色形式的褪色速度大大加快，而且褪色速度随着烷氧基链长度的增加而加快。该体系的通用性既有利于设计光密度大、在常温下褪色速度快的萘分子，也有利于其应用。