N-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-1,2-环己烷二甲酰亚胺 | 19246-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-1,2-环己烷二甲酰亚胺
• 英文名称: Thalidomide
• 英文别名: 2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione；2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；Glutarimide, 2-(hexahydrophthalimido)-；2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 19246-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: IWKLKPPKVNKYPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Shiny off-white crystalline solid. (NTP, 1992)
• 熔点：
  356.9 to 358.7 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-氨基-2-(Boc-氨基)-5-酮基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-1,2-环己烷二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDE-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DE PROTÉOLYSE À BASE D'IMIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2019148055A9

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING SOLID TUMORS AND THE USE OF BIOMARKERS AS A PREDICTOR OF CLINICAL SENSITIVITY TO IMMUNOMODULATORY THERAPIES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TUMEURS SOLIDES ET UTILISATION DE BIOMARQUEURS EN TANT QUE FACTEURS PRÉDICTIFS DE LA SENSIBILITÉ CLINIQUE À DES TRAITEMENTS IMMUNOMODULATEURS
  申请人：CELGENE CORPORATON

  公开号：WO2016060702A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  A method of identifying a subject having a solid tumor who is likely to be responsive to a treatment compound, comprising: administering the treatment compound to a subject having the solid tumor; obtaining a sample from the subject; determining the level of a biomarker in the sample from the subject, and diagnosing the subject as being likely to be responsive to the treatment compound if the level of the biomarker in the sample of the subject changes as compared to a reference level of the biomarker.

  一种识别可能对治疗化合物产生响应的固体肿瘤患者的方法，包括：向患有固体肿瘤的受试者施用治疗化合物；从受试者获取样本；确定来自受试者样本中生物标志物的水平，并且如果受试者样本中生物标志物的水平与生物标志物的参考水平相比发生变化，则诊断受试者可能对治疗化合物产生响应。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING CONFORMATIONAL CHANGES IN CEREBLON AND OTHER E3 UBIQUITIN LIGASES
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20150374678A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Provided herein are compositions, therapeutic methods, screening methods, computational methods and biomarkers based upon the elucidation of the interaction among cereblon, its substrates and certain compounds or agents, including small molecules, peptides, and proteins.

  本文提供了基于对cereblon、其底物和某些化合物或药剂（包括小分子、肽和蛋白质）相互作用的阐明而得出的组合物、治疗方法、筛选方法、计算方法和生物标志物。
• A combination of lenalidomide and artesunate/artemisone for treating cancer
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP2851070A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  Provided herein is an immunomodulatory compound for use in a method of treating cancer, wherein the method comprises administering the immunomodulatory compound, and administering an artemisinin derivative, wherein the immunomodulatory compound is 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione and the artemisinin derivative is artesunate or artemisone.

  本文提供了一种用于治疗癌症方法的免疫调节化合物，其中该方法包括给药免疫调节化合物和给药青蒿素衍生物，其中免疫调节化合物是3-(4-氨基-1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-哌啶-2,6-二酮，青蒿素衍生物是青蒿琥酯或青蒿酮。
• Imide-based modulators of proteolysis and associated methods of use
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US11220515B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The description relates to imide-based compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  本说明涉及亚胺基化合物，包括包含亚胺基化合物的双官能化合物，这些化合物可用作靶向泛素化的调节剂，特别是各种多肽和其他蛋白质的抑制剂，根据本发明的双官能化合物可降解和/或以其他方式抑制这些多肽和蛋白质。具体而言，本发明提供的化合物一端含有与脑龙 E3 泛素连接酶结合的配体，另一端含有与靶蛋白结合的分子，从而使靶蛋白靠近泛素连接酶，以实现对该蛋白的降解（和抑制）。可以合成出具有广泛药理活性的化合物，这些化合物几乎可以降解/抑制任何类型的目标多肽。
• IRAK degraders and uses thereof
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US11352350B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。