(2R,3R)-benzoic acid 2,3-dihydroxy-3-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propyl ester | 1219744-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-benzoic acid 2,3-dihydroxy-3-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]propyl] benzoate
• CAS: 1219744-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: OMBJPPVMYMXQLK-NQBHXWOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(acryloyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyhex-5-enyl benzoate 在 四丁基氟化铵 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-benzoic acid 2,3-dihydroxy-3-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-油烯内酯的全合成

  摘要：

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo1002642

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cleistenolide
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz、Anne Biernat

  DOI：10.1021/jo1002642

  日期：2010.4.2

  The first total synthesis of Cleistenolide, a novel natural product recently isolated from the Annonaceae species Cleistochlamys kirkii Oliver, is described. The synthesis proceeds in six steps and 18% overall yield, starting from an enantiopure C2-symmetric building block and using a Sharpless epoxidation, a selective epoxide opening, and a ring-closing metathesis reaction.

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。