(+)-benzyloxy(N,N-diisopropylamino)(1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexanoyl-sn-glycer-3-yl)phosphine | 1207435-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-benzyloxy(N,N-diisopropylamino)(1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexanoyl-sn-glycer-3-yl)phosphine
• 英文别名: [(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxy-2-hexanoyloxypropyl] 12-(phenylmethoxycarbonylamino)dodecanoate
• CAS: 1207435-15-1
• 化学式: C₄₂H₆₇N₂O₈P
• 分子量: 758.976
• InChiKey: JSLYFVKMJRJKCO-PLWYOKSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-benzyloxy(N,N-diisopropylamino)(1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexanoyl-sn-glycer-3-yl)phosphine 、 (-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 3,4,5-tris(dibenzyl phosphate) 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexanoyl-sn-glycerol 、 苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(+)-benzyloxy(N,N-diisopropylamino)(1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexanoyl-sn-glycer-3-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b