2-fluoro-1-pyrrolidin-1-yl-propenone | 152873-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-fluoro-1-pyrrolidin-1-yl-propenone
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-enal
• CAS: 152873-65-9
• 化学式: C₇H₁₀FNO
• 分子量: 143.161
• InChiKey: KVECNXIBOKOXPI-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 、 2-fluoro-1-pyrrolidin-1-yl-propenone 在 三乙胺 作用下， 生成 苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides by the Fmoc Strategy

  摘要：

  Fmoc 模式固相方法被成功地应用于建立合成磷酸肽的实用程序。Fmoc 磷酸丝氨酸及其磷酸单苄酯衍生物被作为合成多肽的起始原料之一进行了研究。与前者相比，后者在产物的产率和纯度方面取得了更好的结果。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1099
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Funabiki Kazumasa, Ohtsuki Tetsuya, Ishihara Takashi, Yamanaka Hiroki, Chem. Lett, (1994) N 6, S 1075-1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and General Entry to (<i>Z</i>)-<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-substituted Acrylaldehydes Based on the Coupling Reaction of<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-amino Acrylaldehydes with Organolithium Reagents
  作者：Kazumasa Funabiki、Takao Kurita、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1997.739

  日期：1997.8

  of polyfluoroalkenyl tosylates (1) with dialkylamines in the presence of triethylamine and a catalytic amount (10 mol%) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), reacted smoothly with various organolithium reagents at −78 °C for 0.5 h, followed by hydrolysis with 10% hydrochloric acid at room temperature for 1 h to afford the corresponding (Z)-α-fluoro-β-substituted acrylaldehydes (3) via allylic rearrangement

  α-氟-β-氨基丙烯醛 (2)，在三乙胺和催化量 (10 mol%) 的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，多氟烯基甲苯磺酸酯 (1) 与二烷基胺反应容易获得，与各种有机锂试剂在 -78 °C 下反应 0.5 h，然后在室温下用 10% 盐酸水解 1 h，通过烯丙基重排得到相应的 (Z)-α-氟-β-取代的丙烯醛 (3)。优良的产量。
• Fluoride Ion-Promoted Reaction of Polyfluoro-1-propenyl<i>p</i>-Toluenesulfonate with Amines. Highly Efficient and General Access to (<i>Z</i>)-α-Fluoro-β-amino Acrylaldehydes
  作者：Kazumasa Funabiki、Tetsuya Ohtsuki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1994.1075

  日期：1994.6

  2,3,3-Trifluoro-1-propenyl p-toluenesulfonate, readily available by dehydrofluorination of 2,2,3,3-tetrafluoropropyl p-toluenesulfonate, reacted smoothly with various primary or secondary amines in the presence of triethylamine and a catalytic amount of fluoride ion at ambient temperature for 3 h or at 70 °C for 1–2 h to afford the corresponding (Z)-α-fluoro-β-(alkylamino- or -dialkylamino)acrylaldehydes in good to excellent yields, together with the formation of p-toluenesulfonyl fluoride.

  2,2,3,3-三氟-1-丙烯对甲苯磺酸酯，可通过 2,2,3,3-四氟丙基对甲苯磺酸酯的脱氢氟化反应获得、在三乙胺和催化量的氟离子存在下，在常温下反应 3 小时或在 70 °C 下反应 1-2 小时，与各种伯胺或仲胺顺利反应，得到相应的 (Z)-α-氟-β-（烷基氨基-或-二烷基氨基）丙烯醛，收率良好至极佳，同时生成对甲苯磺酰氟。