4,4-dioxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,3-dihydrobenzothiopheno<2,3-d>isoxazoline | 86559-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dioxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,3-dihydrobenzothiopheno<2,3-d>isoxazoline
• 英文别名: 3a,8b-dihydro-3-mesityl-(1)benzothieno[2,3-d]isoxazoline 4,4-dioxide；3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3a,8b-dihydro-[1]benzothiolo[2,3-d][1,2]oxazole 4,4-dioxide
• CAS: 86559-01-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: KVMVSTIEORGYDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-(3ar,8bc)-3a,8b-dihydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]isoxazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4,4-dioxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,3-dihydrobenzothiopheno<2,3-d>isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性—X：腈氧化物与噻吩和苯并噻吩1,1-二氧化物的环加成反应的区域化学

  摘要：

  噻吩-1,1-二氧化物经过区域选择性环加成反应生成苯甲腈氧化物。在与反应性较低的均三腈氧化物的反应中，源自双亲亲二聚体的二氧化硫引起腈氧化物的催化分解，该腈氧化物与环加成竞争。苯并噻吩-1,1-二氧化物和2,3-二氢噻吩-1,1-二氧化物和丁腈的乙烯基砜体系具有较低的区域选择性。借助于CNDO / 2计算已经阐明了磺酰基的指导作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80071-9

文献信息

• Isoxazolines by cycloadditions of mesitonitrile oxide with benzo[b]thiophene S-oxide and S,S-dioxide. Structural studies, theoretical explanations, and kinetics
  作者：Armand Bened、Robert Durand、Daniel Pioch、Patrick Geneste、Jean Paul Declercq、Gabriel Germain、Joelle Rambaud、Raymond Roques、Claude Guimon、Genevieve Pfister Guillouzo

  DOI：10.1021/jo00133a043

  日期：1982.6
• ALBINI, F. M.;CEVA, P.;MASCHERPA, A.;ALBINI, E.;CARAMELLA, P., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3629-3639
  作者：ALBINI, F. M.、CEVA, P.、MASCHERPA, A.、ALBINI, E.、CARAMELLA, P.

  DOI：——

  日期：——
• Selectivity in cycloadditions—X
  作者：F.Marinone Albini、P. Ceva、A. Mascherpa、E. Albini、P. Caramella

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80071-9

  日期：1982.1

  regioselective cycloaddition to benzonitrile oxide. In the reaction with the less reactive mesitonitrile oxide the sulfur dioxide deriving from the dimerization of the dipolarophile causes a catalytic decomposition of the nitrile oxide, which competes with the cycloaddition. Benzothiophene-1,1-dioxide and the vinyl sulfone system of 2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide and nitrile oxides with lower regioselectivity

  噻吩-1,1-二氧化物经过区域选择性环加成反应生成苯甲腈氧化物。在与反应性较低的均三腈氧化物的反应中，源自双亲亲二聚体的二氧化硫引起腈氧化物的催化分解，该腈氧化物与环加成竞争。苯并噻吩-1,1-二氧化物和2,3-二氢噻吩-1,1-二氧化物和丁腈的乙烯基砜体系具有较低的区域选择性。借助于CNDO / 2计算已经阐明了磺酰基的指导作用。

表征谱图