(5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)methanone | 1234617-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)methanone
• 英文别名: [5-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl]-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)methanone
• CAS: 1234617-83-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 403.394
• InChiKey: QLLSJHQBVRWZQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride 、 4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel antiviral benzofuran-transition metal complexes

  摘要：

  (5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)methanone (4) 和 3-(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-carbonyl)-6H-pyrimido[1,6-a]pyrimidine-6,8(7H)-dione (5) 通过 ROR 反应分别由 4,7-dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde (1) 与 (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanamine dihydrochloride 和 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine 在酒精性 KOH 的存在下合成。化合物 4 的金属配合物 6-9 与 (CuCl2, FeCl3, ZnCl2 和 LaCl3) 形成 1:1 或 1:2（金属:配体）的配合物。化合物 5 的金属配合物 10-13 与 (CuCl2, FeCl3, CoCl2 和 LaCl3) 形成 1:1 或 1:2（金属:配体）的配合物。所有新化合物的抗 HIV 活性均进行了测试。EC50 值表明，所有测试化合物均比 Atevirdine 更强。此外，含有 benzoimidazolylpyrrole 的化合物 4（EC50=9 x 10(-6) μM）具有比标准更高的治疗指数。针对 HIV-1 RT 的抑制活性表明，所有测试化合物均表现出显著的活性，但没有一种比 Atevirdine 更强。针对 HCV NS3-4A 蛋白酶抑制活性的测试表明，配合物的形成对生化活性有很好的促进作用，其中 Fe 配合物 7 是最活跃的化合物，其治疗指数高于标准 VX-950。此外，合成化合物对肝细胞系的细胞毒性测试显示，Cu 配合物 10 是最活跃的化合物，活性几乎与标准相同。© 2010 Elsevier Masson SAS。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.034

文献信息

• Novel antiviral benzofuran-transition metal complexes
  作者：Shadia A. Galal、Amira S. Abd El-All、Khaled H. Hegab、Asmaa A. Magd-El-Din、Nabil S. Youssef、Hoda I. El-Diwani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.034

  日期：2010.7

  (5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)methanone (4) and 3-(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-carbonyl)-6H-pyrimido[1,6-a]pyrimidine-6,8(7H)-dione (5) were synthesized by the reaction of 4,7-dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde (1) with (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanamine dihydrochloride and 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine, respectively, via ROR in the presence of alcoholic KOH. The metal complexes 6-9 of compound 4; H2L1 with (CuCl2, FeCl3, ZnCl2, and LaCl3) and the metal complexes 10-13 of compound 5; H2L2 with (CuCl2, FeCl3, CoCl2 and LaCl3) were synthesized to form 1:1 or 1:2 (metal: ligand) complexes. The HIV inhibitory activity of all new compounds was tested. The EC50 values showed that, all of tested compounds were more potent than Atevirdine. Moreover, the benzoimidazolylpyrrole derivative 4 (EC50=9 x 10(-6) mu M) had higher therapeutic index than the standard. The HIV-1 RT inhibitory activity showed that all of the tested compounds showed significant potency but none of them showed higher activity than Atevirdine. The HCV NS3-4A protease inhibitor activity of the tested compounds revealed that the complex formation had great positive effect on the bioactivity, where the Fe-complex 7 was the most potent compound with higher therapeutic index than VX-950, the standard. Also, the cytotoxicity of the synthesized compounds on hepatocyte cell line, showed that Cu-complex 10 was the most potent compound with potency nearly to that of the standard. (c) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  (5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)methanone (4) 和 3-(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-carbonyl)-6H-pyrimido[1,6-a]pyrimidine-6,8(7H)-dione (5) 通过 ROR 反应分别由 4,7-dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde (1) 与 (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanamine dihydrochloride 和 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine 在酒精性 KOH 的存在下合成。化合物 4 的金属配合物 6-9 与 (CuCl2, FeCl3, ZnCl2 和 LaCl3) 形成 1:1 或 1:2（金属:配体）的配合物。化合物 5 的金属配合物 10-13 与 (CuCl2, FeCl3, CoCl2 和 LaCl3) 形成 1:1 或 1:2（金属:配体）的配合物。所有新化合物的抗 HIV 活性均进行了测试。EC50 值表明，所有测试化合物均比 Atevirdine 更强。此外，含有 benzoimidazolylpyrrole 的化合物 4（EC50=9 x 10(-6) μM）具有比标准更高的治疗指数。针对 HIV-1 RT 的抑制活性表明，所有测试化合物均表现出显著的活性，但没有一种比 Atevirdine 更强。针对 HCV NS3-4A 蛋白酶抑制活性的测试表明，配合物的形成对生化活性有很好的促进作用，其中 Fe 配合物 7 是最活跃的化合物，其治疗指数高于标准 VX-950。此外，合成化合物对肝细胞系的细胞毒性测试显示，Cu 配合物 10 是最活跃的化合物，活性几乎与标准相同。© 2010 Elsevier Masson SAS。保留所有权利。