3-mercapto-4-[(2'S)-2'-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidino]-3-cyclobutene-1,2-dione | 335646-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-mercapto-4-[(2'S)-2'-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidino]-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-4-sulfanylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 335646-04-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: OGIUJZXMECLWPM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercapto-4-[(2'S)-2'-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidino]-3-cyclobutene-1,2-dione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到3-methylthio-4-[(2'S)-2'-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidino]-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  手性方型四氢萘酚：硼烷不对称还原前手性酮的新型配体

  摘要：

  合成了一系列在手性环的C（3）上具有N，S取代基的手性双官能方型脯氨醇配体，并将其应用于通过原位形成的手性硼杂环的不对称硼烷还原手性酮的硼烷，从而提供了高收率的仲醇和出色的对映体过量（高达99％）。获得了5a的晶体结构，并探讨了催化不对称还原的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00333-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 在 sodium hydrogensulfide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-mercapto-4-[(2'S)-2'-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidino]-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸的手性一氨基醇和二氨基醇：硼烷不对称还原酮的新催化剂

  摘要：

  合成了两个系列的新手性配体，方酸氨基醇和C 2对称的方酸二氨基醇。由这些配体原位形成的手性恶唑硼烷已用于手性酮和二酮的对映选择性硼烷还原，以提供对映体过量高达99％的醇产物。配体的结构对所得醇的ee有明显影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02162-6
• 作为试剂：
  描述：

  苄叉丙酮 在 dimethylsulfide borane complex 、 3-mercapto-4-[(2'S)-2'-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidino]-3-cyclobutene-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol 、 (S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性方型四氢萘酚：硼烷不对称还原前手性酮的新型配体

  摘要：

  合成了一系列在手性环的C（3）上具有N，S取代基的手性双官能方型脯氨醇配体，并将其应用于通过原位形成的手性硼杂环的不对称硼烷还原手性酮的硼烷，从而提供了高收率的仲醇和出色的对映体过量（高达99％）。获得了5a的晶体结构，并探讨了催化不对称还原的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00333-0

文献信息

• Design, synthesis and structure of new chiral squaric acid monoaminoalcohols and diaminoalcohols and their use as catalysts in asymmetric reduction of ketones and diketones
  作者：Hai-Bing Zhou、Ji Zhang、Shou-Mao Lü、Ru-Gang Xie、Zhong-Yuan Zhou、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00936-x

  日期：2001.11

  Many chiral squaric acid aminoalcohols and C2-symmetric diaminoalcohols have been synthesized and their in situ formed chiral boron heterocycles have been used as catalysts for the enantioselective reduction of prochiral ketones and diketones by borane to give alcohols with up to 99% enantiomeric excess and 99% yield. The effects of solvent, catalyst–substrate ratio and temperature were also investigated

  已经合成了许多手性方酸氨基醇和C 2对称的二氨基醇，它们的原位形成的手性硼杂环已被用作催化剂，通过硼烷对手性酮和二酮进行对映选择性还原，制得对映体过量高达99％的醇和99 ％ 屈服。还研究了溶剂，催化剂-底物比例和温度的影响。
• Chiral monoaminoalcohols and diaminoalcohols of squaric acid: new catalysts for the asymmetric reduction of ketones by borane
  作者：Haibing Zhou、Shoumao Lü、Rugang Xie、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02162-6

  日期：2001.2

  Two series of new chiral ligands, squaric acid aminoalcohols and C2-symmetric squaric acid diaminoalcohols have been synthesized. The chiral oxazaborolidines formed in situ from these ligands have been used in the enantioselective borane reduction of prochiral ketones and diketones to afford alcohol products with up to 99% enantiomeric excesses. The structures of the ligands have an obvious effect

  合成了两个系列的新手性配体，方酸氨基醇和C 2对称的方酸二氨基醇。由这些配体原位形成的手性恶唑硼烷已用于手性酮和二酮的对映选择性硼烷还原，以提供对映体过量高达99％的醇产物。配体的结构对所得醇的ee有明显影响。
• Chiral squaric prolinols: a new type of ligand for the asymmetric reduction of prochiral ketones by borane
  作者：Ji Zhang、Hai-Bing Zhou、Shou-Mao Lü、Mei-Ming Luo、Ru-Gang Xie、Michael C.K. Choi、Zhong-Yuan Zhou、Albert S.C. Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00333-0

  日期：2001.7

  prolinol ligands, having N, S substituents at C(3) of the squaric ring were synthesized and applied to the asymmetric borane reduction of prochiral ketones via an in situ formed chiral boron heterocycle, affording secondary alcohols with high yields and excellent enantiomeric excesses (up to 99%). The crystal structure of 5a was obtained and the mechanism of the catalytic asymmetric reduction is also

  合成了一系列在手性环的C（3）上具有N，S取代基的手性双官能方型脯氨醇配体，并将其应用于通过原位形成的手性硼杂环的不对称硼烷还原手性酮的硼烷，从而提供了高收率的仲醇和出色的对映体过量（高达99％）。获得了5a的晶体结构，并探讨了催化不对称还原的机理。