<2,4,6-Tris(trifluoromethyl)phenyl>vinyl ketone | 135103-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2,4,6-Tris(trifluoromethyl)phenyl>vinyl ketone
• 英文别名: 1-[2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 135103-74-1
• 化学式: C₁₂H₅F₉O
• 分子量: 336.157
• InChiKey: YKLSWHQUGOBKNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(三氟甲基)苯 在 正丁基锂 、 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 <2,4,6-Tris(trifluoromethyl)phenyl>vinyl ketone
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三（三氟甲基）苯基：甲基和乙烯基酮及相关化学

  摘要：

  2,4,6-Tris（trifluoromethyl）phenyllithium（1）与乙醛和丙烯醛反应生成相应的醇5和8。用CrO 3-吡啶配合物氧化醇分别得到苯乙酮3和乙烯基酮7。1与三氟乙酸酐和三甲基甲硅烷基三氟乙酸酯的反应可得到低至中等产率的三氟苯乙酮6。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03498-7

文献信息

• New Aspects of the Chemistry of 2,4.6-tris(trifluoromethyl) benzoic acid and related compounds
  作者：Robert Filler、William K. Gnandt、Wei Chen、Shan Lin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80325-5

  日期：1991.4

  6-tris(trifluoromethyl)benzoic acid. The acid has been well characterized by spectral and pKa data. The acid chloride is formed only slowly under stringent conditions. The acid fails to undergo normal esterification with ethanol because of steric hindrance to the required tetrahedral intermediate. The ester does form via the linear acylium ion. A highly substituted phenolic ester of the acid has been obtained via

  1,3,5-三（三氟甲基）苯与正丁基锂和二氧化碳反应生成高产率的2,4,6-三（三氟甲基）苯甲酸。该酸已经通过光谱和pK a数据很好地表征。酸性氯化物在严格条件下仅缓慢形成。由于对所需四面体中间体的空间位阻，该酸无法与乙醇进行正常酯化反应。酯的确通过线性酰基离子形成。经由混合酸酐获得了酸的高度取代的酚酯。描述了制备相应的苯乙酮和相关的乙烯基酮的尝试。