ethyl 5-methylimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-carboxylate | 149210-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 5-methylimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl-5-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole-2-carboxylate；ethyl 12-methyl-7-thia-2,5-diazatricyclo[6.4.0.0^2,6]dodeca-1(8),3,5,9,11-pentaene-4-carboxylate；ethyl 5-methylimidazo[2,1-b]-benzthiazole-2-carboxylate；Ethyl 8-methylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-2-carboxylate
• CAS: 149210-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: VEEWNVLWBJTTEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methylimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-formyl-5-methylimidazo[2,1-b]benxothiazole
  参考文献：
  名称：

  带有三环杂环的6-亚甲基青霉烯作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的构效关系：晶体学结构显示出1,4噻氮平中间体的意外结合。

  摘要：

  描述和设计了一系列七个作为新的A类和C类丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂的三环6-亚甲基Penems。这些化合物被证明是TEM-1和AmpCβ-内酰胺酶的有效抑制剂，而对B类金属-β-内酰胺酶CcrA的抑制作用则较小。与哌拉西林联合使用时，它们的体外活性增强了来自各种细菌的所有C类抗药性菌株的敏感性。已经建立了A类SHV-1和C类GC1酶与17种丝氨酸结合的反应中间体的晶体结构，分别具有2.0 A和1.4 A的分辨率，并被精制为等于0.163和0.145的R因子。在两个β-内酰胺酶中，都形成了一个七元的1,4-硫氮平环。环中的立体C7原子在SHV-1中间体中具有R构型，在GC1中间体中具有R和S构型。三环C7取代基和酪氨酸侧链之间的疏水堆积相互作用，而不是通过C3羧酸基团的静电或氢键键合，在两种络合物中都占主导地位。基于7-内-trig环化，提出了1，4-硫氮平环结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jm049680x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯并噻唑 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到ethyl 5-methylimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有三环杂环的6-亚甲基青霉烯作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的构效关系：晶体学结构显示出1,4噻氮平中间体的意外结合。

  摘要：

  描述和设计了一系列七个作为新的A类和C类丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂的三环6-亚甲基Penems。这些化合物被证明是TEM-1和AmpCβ-内酰胺酶的有效抑制剂，而对B类金属-β-内酰胺酶CcrA的抑制作用则较小。与哌拉西林联合使用时，它们的体外活性增强了来自各种细菌的所有C类抗药性菌株的敏感性。已经建立了A类SHV-1和C类GC1酶与17种丝氨酸结合的反应中间体的晶体结构，分别具有2.0 A和1.4 A的分辨率，并被精制为等于0.163和0.145的R因子。在两个β-内酰胺酶中，都形成了一个七元的1,4-硫氮平环。环中的立体C7原子在SHV-1中间体中具有R构型，在GC1中间体中具有R和S构型。三环C7取代基和酪氨酸侧链之间的疏水堆积相互作用，而不是通过C3羧酸基团的静电或氢键键合，在两种络合物中都占主导地位。基于7-内-trig环化，提出了1，4-硫氮平环结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jm049680x
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯并噻唑 、 3-溴丙酮酸乙酯 在 ethyl 5-methylimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-carboxylate 作用下， 以6.0 g (45% Yield) of ethyl 5-methylimidazo[2,1-b]-benzthiazole-2-carboxylate was isolated as a brown solid的产率得到ethyl 5-methylimidazo[2,1-b]benzothiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 6-alkylidene-penems as β-lactamase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物，以及用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者的药物组合物和使用方法。其中，A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂环基团；X为S。

  公开号：

  US07018997B2

文献信息

• [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093280A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276446A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain tricyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of formula I which are useful for treatment of bacterial infections having class-D enzymes associated therewith: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused tricyclic heteroaryl group; and X is S or O.

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040043978A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof. 1

  本发明提供了一种化合物I，药物组合物及其用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者的用途。

表征谱图