N-(2,6-二甲基苯基)-N-甲基甲酰胺 | 35517-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-N-甲基甲酰胺
• 英文名称: N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-methylformamide
• 英文别名: N,2',6'-trimethylformanilide；N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-methyl-formamid
• CAS: 35517-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QQNIYOIXCDUHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 N-(2,6-二甲基苯基)-N-甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-甲基噻吩-2-甲醛 、 3-甲基噻吩醛
  参考文献：
  名称：

  区域选择性亲电子甲酰化-以3-取代的噻吩为例

  摘要：

  已经研究了多种用于区域选择性甲酰化的方法，并以3-甲基噻吩为例。用N-甲酰基吡咯烷（11：1）可获得最佳的产率和2-甲酰基化的区域选择性，尽管用MeOCHCl 2：TiCl 4可获得高达46：1的比例，尽管产率较低。当使用N-甲酰吲哚啉：（COCl）2时，获得最佳的5-甲酰化（1：1.5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00254-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methyl)carbamoyl(trimethyl)silane 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Orita Akihiro, Ohe Kouichi, Murai Shinji, Organometallics, 13 (1994) N 4, S 1533-1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-heterocyclic carbene copper(<scp>i</scp>) catalysed N-methylation of amines using CO₂
  作者：Orlando Santoro、Faïma Lazreg、Yury Minenkov、Luigi Cavallo、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c5dt03506f

  日期：——

  The N-methylation of amines using CO₂ and PhSiH₃ was efficiently catalysed by a N-heterocyclic carbene copper(i) complex.

  使用CO₂和PhSiH₃对胺进行N-甲基化反应，可以高效地由N-杂环卡宾铜（i）配合物催化。
• Walter,W.; Becker,R.F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 755, p. 145 - 162
  作者：Walter,W.、Becker,R.F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .alpha.-aminocyclobutanones by the photolytic reaction of chromium-aminocarbene complexes with olefins
  作者：Bjorn C. Soderberg、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00006a046

  日期：1991.3

  Photolysis of chromium-(N-phenylamino)carbene complexes in the presence of cyclohexadiene, cyclopentadiene, and dihydropyran produced bicyclic cyclobutanones in modest yields.
• Orita Akihiro, Ohe Kouichi, Murai Shinji, Organometallics, 13 (1994) N 4, S 1533-1536
  作者：Orita Akihiro, Ohe Kouichi, Murai Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective electrophilic formylation—3-substituted thiophenes as a case study
  作者：Otto Meth-Cohn、Mark Ashton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00254-9

  日期：2000.4

  A variety of methods for regioselective formylation have been examined and exemplified with 3-methylthiophene. Optimal yields and regioselectivity for 2-formylation were obtained with N-formylpyrrolidine (11:1) although up to a 46:1 ratio could be obtained with MeOCHCl2:TiCl4, albeit in lower yield. Optimal 5-formylation (1:1.5) was obtained when using N-formylindoline:(COCl)2.

  已经研究了多种用于区域选择性甲酰化的方法，并以3-甲基噻吩为例。用N-甲酰基吡咯烷（11：1）可获得最佳的产率和2-甲酰基化的区域选择性，尽管用MeOCHCl 2：TiCl 4可获得高达46：1的比例，尽管产率较低。当使用N-甲酰吲哚啉：（COCl）2时，获得最佳的5-甲酰化（1：1.5）。