N-(2,6-二甲基苯基)苯甲酰胺 | 18109-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,6-diimethylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide
• CAS: 18109-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00025954
• 分子量: 225.29
• InChiKey: QGUFWIMSJMAPET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  274.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 (trimethylstannyl)lithium 、 五氯化磷 、 甲基锂 作用下， 生成 1,2-diphenyl-2-(2,6-xylylimino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Jousseaume, Bernard; Vilcot, Nathalie; Ricci, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2283 - 2288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  活化仲酰胺的无催化剂，无金属和化学选择性转氨基

  摘要：

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610664

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Visible light driven amide synthesis in water at room temperature from Thioacid and amine using CdS nanoparticles as heterogeneous Photocatalyst
  作者：Sudipto Das、Shounak Ray、Abhisek Brata Ghosh、Partha Kumar Samanta、Suvendu Samanta、Bibhutosh Adhikary、Papu Biswas

  DOI：10.1002/aoc.4199

  日期：2018.3

  photocatalytic thioacid mediated amide synthesis at room temperature using CdS nanoparticles as photocatalyst was observed under a household 30 W CFL in water. The operationally mild reaction was tolerant to a number of functional group substitutions on amine and could be scaled up to gram. This heterogeneous photocatalyst was extremely stable and could easily be recovered by simple centrifugation for at least

  在家用30 W CFL水中，在室温下观察到使用CdS纳米粒子作为光催化剂的高效光催化硫酸介导的酰胺合成。操作上温和的反应可耐受胺上的许多官能团取代，并且可以放大至克。这种非均相光催化剂非常稳定，可以通过简单的离心分离至少六个循环反应轻松回收，而不会明显降低催化性能。在实验观察的基础上，还提出了光催化硫酸介导的CdS半导体上酰胺合成的可能反应机理。
• Phosphanyl Methanimine (PCN) Ligands for the Selective Trimerization/Tetramerization of Ethylene with Chromium
  作者：James E. Radcliffe、Andrei S. Batsanov、David M. Smith、John A. Scott、Philip W. Dyer、Martin J. Hanton

  DOI：10.1021/acscatal.5b02106

  日期：2015.12.4

  chromium and an activator, these ligands promote the selective oligomerization of ethylene to 1-hexene and 1-octene with high activity. Notably, an exceptionally high liquid fraction selectivity to saleable products (1-hexene + 1-octene) is observed (>95%), along with a potent ligand dependence, such that selectivity can be varied from pure trimerization through to mixed trimerisation/tetramerisation with

  1-膦酰基甲胺基配体R 2 P–C（Ph）═NR'，可以通过模块式，会聚合成以良好的总收率制备。用铬确认配位化学的研究，它们结合在二齿κ 2 -P，N模式。这些配体与铬和活化剂结合，以高活性促进乙烯选择性低聚为1-己烯和1-辛烯。值得注意的是，观察到对可销售产品（1-己烯+ 1-辛烯）的液体比例选择性极高（> 95％），并且对配体的依赖性强，因此选择性可以从纯三聚到混合三聚/四聚而变化。 1-辛烯：1-己烯（OTH）比率为1.7。
• Buchwald–Hartwig cross-coupling of amides (transamidation) by selective N–C(O) cleavage mediated by air- and moisture-stable [Pd(NHC)(allyl)Cl] precatalysts: catalyst evaluation and mechanism
  作者：Guangchen Li、Tongliang Zhou、Albert Poater、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9cy02080b

  日期：——

  The Pd–NHC-catalyzed acyl-type Buchwald–Hartwig cross-coupling of amides by N–C(O) cleavage (transamidation) provides a valuable alternative to the classical methods for amide synthesis. Herein, we report a combined experimental and computational study of the Buchwald–Hartwig cross-coupling of amides using well-defined, air- and moisture-stable [Pd(NHC)(allyl)Cl] precatalysts. Most crucially, we present

  通过N-C（O）裂解（酰胺基转移），Pd-NHC催化的酰胺基酰基型布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联为经典的酰胺合成方法提供了有价值的替代方法。本文中，我们报告了使用定义明确的，对空气和水分稳定的[Pd（NHC）（烯丙基）Cl]预催化剂进行的Buchwald-Hartwig酰胺交叉偶联的实验和计算研究。最关键的是，我们对一系列不同的Pd（II）-NHC预催化剂进行了全面评估，这些催化剂具有不同的NHC支架和可抛弃的配体，用于合成与化学计量无过渡金属的酰胺化方法不兼容的官能化酰胺。此外，我们目前通过DFT方法对一系列不同的Pd（II）的催化循环进行评估）– NHC预催化剂。获得NHC支持的酰基-钯（II）酰胺基配合物的可行性将对涉及稳定酰胺亲电试剂的交叉偶联方法的设计和开发产生影响。
• Further Studies on the Direct Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketimines and<i>α</i>,<i>β</i>-Enones by Chemoselective Dehydrative Addition of Functionalized Alkenes to Secondary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Ying-Hong Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201600700

  日期：2017.5

  including ester, α,β‐unsaturated ester, uncongested ketone groups, as well as enol derivatives of acetaldehyde such as enol ether and enamides. The electrophilic partner has been extended from N‐(2,6‐dimethylphenyl) and N‐methyl amides to N‐n‐butyl, and N‐cyclohexyl amides. The results demonstrated that the method can be used to synthesize a number of functionalized α,β‐unsaturated ketimines and α,β‐enones

  本文描述的是对C-H烷基亚氨基化和烯烃与仲酰胺酰化的扩展研究的结果。亲核伴侣已扩展至涵盖一系列带有官能团的官能化烯烃，这些官能团包括酯，α，β-不饱和酯，未拥挤的酮基以及乙醛的烯醇衍生物，例如烯醇醚和酰胺。亲电子分子已从N-（2,6-二甲基苯基）和N-甲基酰胺扩展到N-正丁基和N-环己基酰胺。结果表明，该方法可用于合成许多功能化的α，β有效，高产且单锅方式的不饱和酮亚胺和α，β烯酮。该方法用于（E）-6-苯乙烯基四氢-2 H-吡喃-2-酮（5）的简明合成中，该中间体是一系列苯乙烯基内酯天然产物的直接中间体，包括（±）-goniothalamine（6），（±）-邻苯二酚氧化胺（7），（±）-邻苯二酚（8），（±）-leiocarpin A（9），（±）-9-脱氧goniopypyrone（10）和（±）-7- Epi gon二醇（11）。

表征谱图