2',2',3'-trimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)angelicin | 111931-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2',2',3'-trimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)angelicin
• 英文别名: 6-(3',3'-dimethylallyl)-8,9,9-trimethyl-8,9-dihydroangelicin；8,9,9-trimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one；8,9,9-Trimethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h][1]benzopyran-2-one；8,9,9-trimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-8H-furo[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 111931-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: BAIIXXDRGLNUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3',3'-dimethylallyl)-7-(3'',3''-dimethylallyloxy)coumarin 生成 2',2',3'-trimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)angelicin
  参考文献：
  名称：

  MASSANET, GUILLERMO M.;PANDO, ENTRIQUE;RODRIGUEZ-LUIS, FRANCISCO;SALVA, J+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 6, C. 1541-1548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade Wittig reaction-double Claisen and Cope rearrangements: one-pot synthesis of diprenylated coumarins gravelliferone, balsamiferone, and 6,8-diprenylumbelliferone
  作者：Rupesh E. Patre、Jyoti B. Shet、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.017

  日期：2009.11

  A cascade Wittig reaction-double Claisen and Cope rearrangements has been employed for a one-pot synthesis of diprenylated coumarins gravelliferone, balsamiferone, and 6,8-diprenylumbelliferone from a common precursor 2,4-diprenyloxybenzaldehyde.

  级联的Wittig反应-双重Claisen和Cope重排已用于从常见的前体2,4-二异戊烯氧基苯甲醛通过一锅法合成二肾上腺素化香豆素砾石酮，balsamiferone和6,8-diprenylumbelliferiferone。
• An iterative procedure for the synthesis of the diprenylated coumarins balsamiferone and gravelliferone from umbelliferone via multiple [3.3] sigmatropic rearrangements
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39870000400

  日期：——

  Repeated sequences of [3.3] sigmatropic rearrangements initiated by a Claisen rearrangement permit the synthesis of the 3,6-disubstituted umbelliferone derivatives balsamiferone (4) and gravelliferone (6) from umbelliferone.

  由克莱森重排引发的[3.3]σ重排的重复序列允许由伞形酮合成3,6-二取代伞形酮衍生物Balsamiferone（4）和Gralliferiferone（6）。
• Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3101 - 3108
  作者：Cairns, Nicholas、Harwood, Laurence M.、Astles, David P.

  DOI：——

  日期：——
• Massanet, Guillermo M.; Pando, Enrique; Rodiriquez-Luis, Francisco, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1541 - 1548
  作者：Massanet, Guillermo M.、Pando, Enrique、Rodiriquez-Luis, Francisco、Salva, Javier

  DOI：——

  日期：——