prenyl (phenylsulfanyl)acetate | 57749-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: prenyl (phenylsulfanyl)acetate
• 英文别名: (Phenylthio)acetic acid, 3-methylbut-2-enyl ester；3-methylbut-2-enyl 2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 57749-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: OYZUVMGOIHHXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prenyl (phenylsulfanyl)acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3,3-Dimethyl-2-phenylthiopent-4-enoic-acid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基乙酸烯丙基酯和α-苯硫基乙酸酯的酯烯酸酯克莱森重排

  摘要：

  烯丙基α-羟基乙酸酯和α-苯硫基乙酸酯的酯烯酸酯经历克莱森重排，得到α-取代的-γ，δ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87631-5
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 、 异戊烯醇 在 base 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prenyl (phenylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of α-phenylsulfanyl esters using difluoroiodotoluene

  摘要：

  α-苯硫基酯11-14与一当量的二氟碘甲苯3a通过Fluoro-Pummerer反应，以良好的总产率生成了α-氟硫化合物17-20。再加入一当量的试剂产生了α,α-二氟硫化合物，而第三当量则生成了α,α-二氟亚砜。α-苯硫基内酯26也观察到了相同的反应活性模式。这种顺序氟化-氧化行为在一锅法合成3-氟-2(5H)-呋喃酮33中得到了应用，该合成从α-苯硫基丁内酯32开始。

  DOI：

  10.1039/b209079a

文献信息

• Observations on the α-fluorination of α-phenylsulfanyl esters using difluoroiodotoluene
  作者：Michael F Greaney、William B Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00616-x

  日期：2000.6

  alpha-Phenylsulfanyl esters are fluorinated in the alpha-position when treated with the hypervalent iodine reagent difluoroiodotoluene. Excess reagent can lead to alpha-fluoro sulfoxides, which can then undergo thermal syn elimination to produce vinyl fluorides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Claisen rearrangements of allylic α-phenylthioacetates: Applications in synthesis
  作者：B. Lythgoe、J.R. Milner、J. Tideswell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75187-2

  日期：1975.1
• AGER, D. J.;COOKSON, R. C., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3419-3420
  作者：AGER, D. J.、COOKSON, R. C.

  DOI：——

  日期：——