N-(2-(噻吩-2-基)乙基)邻苯二甲酰亚胺 | 60555-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2-(噻吩-2-基)乙基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-<2-(thien-2'-yl)ethyl>phthalimide
• 英文别名: 2-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione；N-Thien-2-yl-ethylphthalimid；N-(2-(thien-2-yl)ethyl)-phthalimide；2-(2-thiophen-2-ylethyl)isoindole-1,3-dione；N-(2-(2-thienyl)ethyl) phthalimide；2-[2-(2-thienyl)ethyl]-1H-Isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 60555-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: IFXJWKYMTDETOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(噻吩-2-基)乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 噻吩乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性Heck反应：（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺和苯乙胺合成的一般策略

  摘要：

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800074
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-(2-thienyl)vinyl)isoindoline-1,3-dione 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0~70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-(2-(噻吩-2-基)乙基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性Heck反应：（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺和苯乙胺合成的一般策略

  摘要：

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800074

文献信息

• Substituted thiophene-2-sulfonamide antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04665090A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Thiophene-2-sulfonamides with a 5-alkyl-substituent are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  硫代噻吩-2-磺酰胺具有5-烷基取代基，是治疗高眼压的碳酸酐酶抑制剂。
• Palladium-Catalyzed One-Step Synthesis of Isoindole-1,3-diones by Carbonylative Cyclization of <i>o</i>-Halobenzoates and Primary Amines
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo800936h

  日期：2008.9.19

  The palladium-catalyzed aminocarbonylation of o-halobenzoates produces 2-substituted isoindole-1,3-diones in good yields. This methodology provides a good one-step approach to this important class of heterocycles and tolerates a variety of functional groups, including methoxy, alcohol, ketone, and nitro groups.

  邻卤代苯甲酸酯的钯催化氨基羰基化反应以良好的收率生成 2-取代的异吲哚-1,3-二酮。该方法为这一类重要的杂环化合物提供了一种良好的一步法，并且可以耐受多种官能团，包括甲氧基、醇、酮和硝基。
• Acyliminium ion cyclizations: Synthesis of thieno[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a] isoindolone and benzo[a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-g]indolizinones
  作者：Mohamed Othman、Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01196-9

  日期：1997.2

  N-acyliminium cyclizations onto thiophene to give thieno[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoindolone (2b) and benzo[a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-g]indolizinones (12a-c) were studied.

  在噻吩上进行N-酰基环化反应，得到噻吩并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-a]异吲哚酮（2b）和苯并[a]噻吩并[2,3（3,2或3,4） ）-g]​​吲哚嗪酮（12a-c）被研究。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE SULFONYL HYDRAZIDE DERIVATIVES
  申请人：ARKINSTALL Stephen

  公开号：US20090005426A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Sulfonyl hydrazide compounds according to formula I geometrical isomers thereof, optically active enantiomers thereof, diastereomers thereof, racemates thereof, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in method for treating a neuronal disorder, an autoimmune disease, a cardiovascular disease, or cancer in a patient in need of such treatment.

  根据I式的磺酰肼化合物及其几何异构体、光学活性对映体、差向异构体、外消旋体和/或药学上可接受的盐，在治疗神经性疾病、自身免疫性疾病、心血管疾病或癌症的方法中，对于需要此类治疗的患者是有用的。
• Synthesis and reduction of thieno[2′,3′(3′,2′ or 3′,4′):5,6]-azocino[2,1-<i>a</i>]isoindole-7, 13-diones
  作者：Mohamed Othman、Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570350635

  日期：1998.11

  A synthesis of the thieno[2′,3′(3′,2′ or 3′,4′):5,6]azocino[2,1-a]isoindole-7,13-diones 6a-c was developed from N-thienylethylphthalimides 3a-c using a Wittig reaction followed by a Friedel-Crafts cyclization of acetic acid derivatives 5a-c. Reduction of ketones 6a-c into alcohols 7a-c was stereo specific.

  噻吩并的合成[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]吖辛因并[2,1-一个]异吲哚7,13-二酮图6A-C是从开发N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺3a-c使用Wittig反应，然后进行乙酸衍生物5a-c的Friedel-Crafts环化。将酮6a-c还原成醇7a-c是立体特异性的。