3-(2-(4-nitrophenyl)acetamido)benzenesulfonyl fluoride | 19160-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(4-nitrophenyl)acetamido)benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 3-(2-(4-Nitrophenyl)acetamido)benzene-1-sulfonyl fluoride；3-[[2-(4-nitrophenyl)acetyl]amino]benzenesulfonyl fluoride
• CAS: 19160-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₅S
• 分子量: 338.316
• InChiKey: ORUCOYMKSPVJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 3-氨基苯磺酰氟 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到3-(2-(4-nitrophenyl)acetamido)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  用于片段筛选的无活化磺酰氟探针

  摘要：

  SuFEx 化学基于磺酰氟基团与一系列亲核试剂的独特反应性。因此，磺酰氟标记多个亲核氨基酸残基，使这些试剂在化学生物学和药物化学应用中广受欢迎。磺酰氟的反应性将这种弹头化学型指定为外部、无激活通用标记标签的候选者。在这里，我们报告了一个小型磺酰氟库的合成和表征，该库产生了 3-羧基苯磺酰氟弹头，用于在亲核残基处标记易处理的目标。基于这些结果，我们建议将不同的片段耦合到该弹头将产生一个磺酰氟位 (SuFBits) 库，可用于筛选蛋白质靶标。

  DOI：

  10.3390/molecules28073042

文献信息

• Activation-Free Sulfonyl Fluoride Probes for Fragment Screening
  作者：László Petri、Péter Ábrányi-Balogh、Noémi Csorba、Aaron Keeley、József Simon、Ivan Ranđelović、József Tóvári、Gitta Schlosser、Dániel Szabó、László Drahos、György M. Keserű

  DOI：10.3390/molecules28073042

  日期：——

  SuFEx chemistry is based on the unique reactivity of the sulfonyl fluoride group with a range of nucleophiles. Accordingly, sulfonyl fluorides label multiple nucleophilic amino acid residues, making these reagents popular in both chemical biology and medicinal chemistry applications. The reactivity of sulfonyl fluorides nominates this warhead chemotype as a candidate for an external, activation-free

  SuFEx 化学基于磺酰氟基团与一系列亲核试剂的独特反应性。因此，磺酰氟标记多个亲核氨基酸残基，使这些试剂在化学生物学和药物化学应用中广受欢迎。磺酰氟的反应性将这种弹头化学型指定为外部、无激活通用标记标签的候选者。在这里，我们报告了一个小型磺酰氟库的合成和表征，该库产生了 3-羧基苯磺酰氟弹头，用于在亲核残基处标记易处理的目标。基于这些结果，我们建议将不同的片段耦合到该弹头将产生一个磺酰氟位 (SuFBits) 库，可用于筛选蛋白质靶标。