N-(2-hydroxyphenyl)adamantanecarboxamide | 948249-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)adamantanecarboxamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1-carboxamide；N-(2-hydroxyphenyl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 948249-36-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: AXXRXRYOFCVCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)adamantanecarboxamide 在 MoO₂⁽²⁺⁾*2C₇H₆NO₂^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(adamantan-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  热稳定二氧化钼 (VI) 配合物催化酰胺活化

  摘要：

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00218
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)adamantanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  The Depigmenting Activities of Hydroxyl Carboxamide Derivatives Containing Hydrophobic Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1333

文献信息

• Synthesis of new sulphonate derivatives containing adamantane and 4-chlorophenyl moieties as nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1 and -3 inhibitors
  作者：Saif Ullah、Kiran Hamid、Amna Batool、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Abdul Rehman Khan、Peter Langer、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134494

  日期：2023.2

  diseases, allergies, and cancer metastasis. A new series of sulphonate derivatives was synthesized and tested against the isozymes NPP1 and NPP3. The compound 4q was found as the more active and comparatively selective inhibitor of the isozyme NPP1 with IC50 ± SEM = 1.97 ± 0.03 μM vs. NPP3 whereas, the compound 4n was a potent and moderately selective inhibitor of NPP3 (IC50 ± SEM = 0.85 ± 0.04 μM). The

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 (NPP) 水平升高与软骨钙质沉着症、骨关节炎、2 型糖尿病、神经退行性疾病、过敏和癌症转移有关。合成了一系列新的磺酸盐衍生物，并针对同工酶 NPP1 和 NPP3 进行了测试。发现化合物4q是同工酶 NPP1 的活性更高且选择性相对较高的抑制剂，IC 50 ± SEM = 1.97 ± 0.03 μM 与 NPP3 相比，而化合物4n是一种有效且中等选择性的 NPP3 抑制剂（IC 50 ± SEM = 0.85 ± 0.04 微米）。化合物4c、4e、4f、4j和7b有效阻断 NPP1 和 NPP3 的活性，IC 50亚微摩尔水平的值。通过 MTT 试验测试，这些化合物对 MCF-7 或 HeLa 癌细胞活力的影响可以忽略不计。所选抑制剂的分子对接研究显示与 NPP1 结晶蛋白的 Thr256、Asn277、Leu290、His380 和 Lys255 残基具有强结合键，而与
• The Depigmenting Activities of Hydroxyl Carboxamide Derivatives Containing Hydrophobic Moiety
  作者：Jun-Cheol Cho、Ho-Sik Rho、Yung-Hyup Joo、Soo-Mi Ahn、Doo-Hyun Won、Song-Seok Shin、Young-Ho Park、Kyung-Do Suh、Soo-Nam Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1333

  日期：2012.4.20
• Catalytic Amide Activation with Thermally Stable Molybdenum(VI) Dioxide Complexes
  作者：Garrett E. Evenson、Wyatt C. Powell、Aaron B. Hinds、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00218

  日期：2023.5.5

  practical method of oxazoline and thiazoline formation, which can facilitate the synthesis of natural products, chiral ligands, and pharmaceutical intermediates. This method capitalized on a Mo(VI) dioxide catalyst stabilized by substituted picolinic acid ligands, which is tolerant to many functional groups that would otherwise be sensitive to highly electrophilic alternative reagents.

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。