2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-dithiolane | 933680-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(2,6-Dichlorophenyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 933680-48-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂S₂
• 分子量: 251.201
• InChiKey: HDBULWCHSCXEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-dithiolane 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,6-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  交联聚（N-溴丙烯酰胺）和聚（N-溴琥珀酰亚胺）作为高效和化学选择性多相聚合物催化剂的新应用，用于在温和条件下脱除 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷

  摘要：

  摘要 交联聚（N-溴丙烯酰胺）（PNBA）和聚（N-溴代琥珀酰亚胺）作为温和高效的多相聚合物催化剂，用于选择性脱保护 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷为其相应的羰基化合物. 它们在水性介质中作为试剂也是有效的。这些方法非常简单，聚合物催化剂可以多次循环使用。没有可烯醇化氢的硫缩醛和硫缩酮的脱保护进行得非常好，仅以高产率至极好的产率得到相应的醛和酮。然而，在带有可烯醇化氢的硫缩酮的情况下，观察到伴随形成少量扩环产物的脱保护。然而，使用 PNBA/H2O 系统，未检测到这些硫醇缩酮与可烯醇化氢的环膨胀。这些方法提供了优势，例如化学选择性、易于制备、简单的后处理、优异的产率和回收催化剂的能力，这使得该方法与其他已知方法相比更有用。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1094805
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 1,2-乙二硫醇 在 tungstate sulfuric acid 作用下， 反应 0.42h， 以90%的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  钨酸硫酸合成 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊环衍生物：可回收的绿色催化剂

  摘要：

  由于此类化合物 (1) 的潜在生物活性，含硫分子的化学性质一直受到关注。例如，噻帕米是一种用于治疗心绞痛的抗心绞痛药 (2)。将羰基官能团保护为二硫缩醛或硫缩酮是复杂天然和非天然产物多步全合成的重要工具，近年来引起了特别关注 (3)。合成有机化学家发现 1,3-二噻烷是一种用途广泛的通用系统，天然产物是有机合成的主要目标 (4)。此外，这些化合物还可用作掩蔽的酰基阴离子 (5) 或掩蔽的碳-碳中的亚甲基官能团

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.629659

文献信息

• New application of cross-linked poly(<i>N</i>-bromoacrylamide) and poly(<i>N</i>-bromosuccinimide) as highly efficient and chemoselective heterogeneous polymeric catalysts for deprotection of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes under mild conditions
  作者：Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2015.1094805

  日期：2016.1.2

  They were also effective as a reagent in aqueous media. These methods are very simple and the polymer catalysts could be recycled several times. Deprotection of thioacetal and thioketal without enolizable hydrogens proceeded very well to give only the corresponding aldehyde and ketone in high to excellent yield. Nevertheless, in the case of thioketals carrying enolizable hydrogens, deprotection accompanied

  摘要 交联聚（N-溴丙烯酰胺）（PNBA）和聚（N-溴代琥珀酰亚胺）作为温和高效的多相聚合物催化剂，用于选择性脱保护 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷为其相应的羰基化合物. 它们在水性介质中作为试剂也是有效的。这些方法非常简单，聚合物催化剂可以多次循环使用。没有可烯醇化氢的硫缩醛和硫缩酮的脱保护进行得非常好，仅以高产率至极好的产率得到相应的醛和酮。然而，在带有可烯醇化氢的硫缩酮的情况下，观察到伴随形成少量扩环产物的脱保护。然而，使用 PNBA/H2O 系统，未检测到这些硫醇缩酮与可烯醇化氢的环膨胀。这些方法提供了优势，例如化学选择性、易于制备、简单的后处理、优异的产率和回收催化剂的能力，这使得该方法与其他已知方法相比更有用。图形概要
• Synthesis of 1,3-dithiane and 1,3-dithiolane derivatives by tungstate sulfuric acid: recyclable and green catalyst
  作者：Bahador Karami、Mahbubeh Taei、Saeed Khodabakhshi、Masih Jamshidi

  DOI：10.1080/17415993.2011.629659

  日期：2012.2.1

  The chemistry of molecules containing sulfur attracts continuous attention as a consequence of the potential biological activity of this class of compounds (1). For example, tiapamil is an antianginal agent used in the treatment of angina pectoris (2). The protection of carbonyl functionality as a dithioacetal or a thioketal is an important tool in the multistep total synthesis of complex natural and

  由于此类化合物 (1) 的潜在生物活性，含硫分子的化学性质一直受到关注。例如，噻帕米是一种用于治疗心绞痛的抗心绞痛药 (2)。将羰基官能团保护为二硫缩醛或硫缩酮是复杂天然和非天然产物多步全合成的重要工具，近年来引起了特别关注 (3)。合成有机化学家发现 1,3-二噻烷是一种用途广泛的通用系统，天然产物是有机合成的主要目标 (4)。此外，这些化合物还可用作掩蔽的酰基阴离子 (5) 或掩蔽的碳-碳中的亚甲基官能团