5-(5-methyl-2-furyl)-hex-1-yn-3-one | 627881-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(5-methyl-2-furyl)-hex-1-yn-3-one
• 英文别名: 5-(5-Methylfuran-2-yl)hex-1-yn-3-one
• CAS: 627881-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KOMYKEHQGLLJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methyl-2-furyl)-hex-1-yn-3-one 在 gold(III) chloride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到7-hydroxy-3,6-dimethyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化：jungianol和epi-jungianol的高效合成和结构分配。

  摘要：

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200305092
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲基-2-呋喃基)丁醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(5-methyl-2-furyl)-hex-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化：jungianol和epi-jungianol的高效合成和结构分配。

  摘要：

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200305092

文献信息

• Gold catalysis: five new bonds by a domino hydroarylation/cycloisomerization
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Li Grundl

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.103

  日期：2005.6

  with ethynyl vinyl ketones bearing alkyl groups on the alkene led to interesting phenols of the indan-1-one-type by a domino hydroarylation/cycloisomerization. The yields were moderate but higher than in longer routes described before. With ethynyl vinyl ketones that have an aryl substituent, the chemoselectivity of the reaction was different. Then products from an initial reaction at the ethynyl group

  具有一个未取代的2-位的呋喃的金催化反应与在烯烃上带有烷基的乙炔基乙烯基酮通过多米诺加氢芳基化/环异构化反应生成了有趣的茚满-1-一型酚。产量中等，但比之前描述的更长的路线要高。对于具有芳基取代基的乙炔基乙烯基酮，反应的化学选择性是不同的。然后观察到乙炔基起始反应的产物。
• Gold Catalysis: Efficient Synthesis and Structural Assignment of Jungianol andepi-Jungianol
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Li Ding、Jan W. Bats、Peter Fischer、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200305092

  日期：2003.9.22

  Starting from 2-methylfuran and crotonaldehyde, both jungianol and epi-jungianol were prepared by a six-step sequence including a gold-catalyzed arene synthesis and a photochemical S(N)2-like reduction with lithium aluminum hydride. Not a single protective group was needed in the entire synthesis. With both diastereomers in hand, the stereochemical assignment in the literature could be corrected by

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。