(R)-BICMAP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-BICMAP
• 英文别名: [7-(6-Diphenylphosphanyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₄₀H₃₂O₂P₂
• 分子量: 606.64
• InChiKey: VBJSMXMZJPYREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2,2',3,3'-tetrahydro-[7,7'-bibenzofuran]-6,6'-diyl)bis(diphenylphosphine oxide) 在 三氯硅烷 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-BICMAP
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并呋喃基二膦（BICMAP）：光学拆分及其在铑（I）催化的芳基和烯基硼酸向环烯酮的不对称1,4-加成反应中的应用

  摘要：

  基于手性二氢苯并呋喃的二膦配体（BICMAP）1用作铑（I）催化的芳基硼酸不对称1,4-加成至环烯酮（ee高达99％ee）的配体。我们还发现，BICMAP-铑体系是一种有效的催化剂，用于以良好的对映选择性将烯基硼酸1，4-加成至2-环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.064
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 (R)-BICMAP 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(S)-3-(3,5-dimethylphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并呋喃基二膦（BICMAP）：光学拆分及其在铑（I）催化的芳基和烯基硼酸向环烯酮的不对称1,4-加成反应中的应用

  摘要：

  基于手性二氢苯并呋喃的二膦配体（BICMAP）1用作铑（I）催化的芳基硼酸不对称1,4-加成至环烯酮（ee高达99％ee）的配体。我们还发现，BICMAP-铑体系是一种有效的催化剂，用于以良好的对映选择性将烯基硼酸1，4-加成至2-环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.064

文献信息

• METHOD FOR PREVENTING DECREASE IN OPTICAL PURITY
  申请人：Nara Hideki

  公开号：US20140296582A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for producing a reduction reaction product, wherein recovery of the reaction solvent and/or distillation is carried out after adding a nitrogen-containing compound into a reaction liquid of a reduction reaction that has been conducted using a transition metal complex. The present invention is capable of suppressing decrease in the optical purity of the reduction reaction product due to the transition metal complex used as a catalyst.

  本发明提供了一种生产还原反应产物的方法，其中在向使用过渡金属配合物进行的还原反应的反应液中添加含氮化合物后，进行反应溶剂和/或蒸馏的回收。本发明能够抑制由于作为催化剂使用的过渡金属配合物导致的还原反应产物光学纯度降低。
• Synthesis and application of atropisomeric dihydrobenzofuran-based bisphosphine (BICMAP)
  作者：Takashi Mino、Yoshiaki Naruse、Shohei Kobayashi、Shunsuke Oishi、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.182

  日期：2009.5

  A new atropisomeric dihydrobenzofuran-based bisphosphine ligand 1 was easily prepared from 1,4-dibromo-2-fluorobenzene. This racemic bisphosphine (±)-1 was used as a ligand for the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of aryl chloride with arylboronic acids and Hartwig–Buchwald amination of aryl bromides with aniline derivatives. The optical resolution of (±)-1 was also carried out by HPLC with

  由1,4-二溴-2-氟苯可轻松制备新的基于对映异构体的二氢苯并呋喃双膦配体1。该外消旋双膦（±）-1用作钯催化的芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应和芳基溴化物与苯胺衍生物的Hartwig-Buchwald胺化反应。（±）-1的旋光拆分也通过HPLC用手性固定相柱进行。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150210657A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种制备光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在由通用式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下，对一个丙半胱氨基双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性二膦，X代表阴离子基团，Ar代表可选择取代的芳基基团）。
• RUTHENIUM COMPLEX AND METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Nara Hideki

  公开号：US20130041151A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention provides a novel ruthenium complex which has an excellent catalytic activity in terms of reactivity for asymmetric reduction of a carbonyl compound and enantioselectivity, a catalyst using the ruthenium complex, and a method for preparing optically active alcohol compounds using the ruthenium complex. The present invention relates to a ruthenium complex having ruthenacycle structure, a catalyst for asymmetric reduction consisting of the ruthenium complex, and a method for preparing optically active alcohol using the ruthenium complex.

  本发明提供了一种新型的钌配合物，该配合物在对羰基化合物的不对称还原反应中具有优异的催化活性和对映选择性，以及使用该钌配合物的催化剂和制备光学活性醇化合物的方法。本发明涉及一种具有钌环结构的钌配合物，一种由该钌配合物组成的不对称还原催化剂，以及使用该钌配合物制备光学活性醇的方法。
• NOVEL RUTHENIUM COMPLEX AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL COMPOUND USING SAME AS CATALYST
  申请人：Hori Kiyoto

  公开号：US20140187809A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention provides a novel ruthenium complex which has an excellent catalytic activity in terms of reactivity for an asymmetric reduction of a carbonyl compound and enantioselectivity, a catalyst using the ruthenium complex, and a method for preparing optically active alcohol compounds using the ruthenium complex. The present invention relates to a ruthenium complex having a ruthenacycle structure, a catalyst for an asymmetric reduction consisting of the ruthenium complex, and a method for preparing optically active alcohol compounds using the ruthenium complex.

  本发明提供了一种新型的钌配合物，其在对羰基化合物的不对称还原反应中具有优异的催化活性和对映选择性，还提供了使用该钌配合物制备光学活性醇化合物的催化剂和方法。本发明涉及一种具有钌环结构的钌配合物、用于不对称还原反应的催化剂，以及使用该钌配合物制备光学活性醇化合物的方法。