2-(4'-methoxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrimidine | 1401518-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-methoxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)-5-methylphenyl]pyrimidine；2-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methylphenyl]pyrimidine
• CAS: 1401518-51-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: VFFJHGHFTBTKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(m-tolyl)pyrimidine 、 (4-甲氧基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 环己氯化镁 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-(4'-methoxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接芳基和苯甲基的C ？H / C ？O与氨基磺酸盐，氨基甲酸酯和磷酸盐一起裂解

  摘要：

  廉价的钴催化剂可以使（杂）芳烃与氨基甲酸芳基酯，氨基磺酸盐和磷酸盐进行足够的范围内的首次直接芳基化和苄基化反应。甚至证明非自由基的CH / CO芳基化反应在环境温度下也是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201202466

文献信息

• Microwave-Promoted <i>ortho</i> -C−H Bond (Hetero)arylation of Arylpyrimidines in Water Catalyzed by Ruthenium(II)−Carboxylate
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Bine Ledinek、Franc Perdih、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Franc Požgan

  DOI：10.1002/cctc.201800250

  日期：2018.9.7

  achieved by Ru(II)−carboxylate‐catalyzed reaction with aryl bromides in water, whereas meta‐substituted phenylpyrimidines selectively led to monoarylation. The reaction is strongly accelerated under microwave irradiation, and is compatible with various functional groups on both coupling partners. As established from Hammett plots, electron‐withdrawing groups on the pyrimidine substrates facilitate the

  通过Ru（II）-羧酸盐与水中的芳基溴化物进行催化反应，可实现2-芳基嘧啶的邻位CH键的高效二芳基化，而间位取代的苯基嘧啶则选择性地导致单芳基化。在微波辐射下，该反应被强烈促进，并且与两个偶联配偶体上的各种官能团相容。根据Hammett图确定，嘧啶底物上的吸电子基团促进芳基化，而芳基溴化物上的吸电子基团和供电子基团则导致更快的反应。2-芳基嘧啶的CHH功能化与杂芳基卤化物可提供潜在的多齿配体。
• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation and Benzylation by CH/CO Cleavage with Sulfamates, Carbamates, and Phosphates
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201202466

  日期：2012.8.13

  Inexpensive cobalt catalysts enable the first direct arylation and benzylation of (hetero)arenes with aryl carbamates, sulfamates, and phosphates with ample scope. The non‐radical CH/CO arylation reaction even proved viable at ambient temperature.

  廉价的钴催化剂可以使（杂）芳烃与氨基甲酸芳基酯，氨基磺酸盐和磷酸盐进行足够的范围内的首次直接芳基化和苄基化反应。甚至证明非自由基的CH / CO芳基化反应在环境温度下也是可行的。