6,6-dimethyl-6,7-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-6,7-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-5,7-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 184.262
• InChiKey: IWGDCRKIMWSRDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-6,7-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-one 、 3-bromo-4-(2,4-dichlorobenzyloxy)-5-ethoxybenzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(Z)-2-(3-bromo-4-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-5-ethoxybenzylidene)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-2Hthiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚苄基衍生物作为强效 Syk 抑制剂的发现：合成、SAR 分析和生物学评价

  摘要：

  合成了四种不同亚苄基衍生物的支架，并将其作为 Syk 抑制剂用于治疗类风湿性关节炎 (RA)。在这 31 种化合物中，3-亚苄基吡咯烷-2,5-二酮衍生物（包括 12k）在低微摩尔至亚微摩尔范围内普遍表现出良好的 Syk 抑制活性。在细胞分析中，最有效的化合物化合物 12k 对成纤维细胞样滑膜细胞 (FLS)-RA 显示出优异的抗增殖活性，并显示出抑制 IL-6 和 MMP-3 分泌的效力几乎等于 R406（阳性对照） . 尽管比 R406 弱，但 12k 在小鼠胶原诱导关节炎模型中的口服功效是显着的。综合起来，

  DOI：

  10.1002/ardp.201500096
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,6-dimethyl-6,7-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚苄基衍生物作为强效 Syk 抑制剂的发现：合成、SAR 分析和生物学评价

  摘要：

  合成了四种不同亚苄基衍生物的支架，并将其作为 Syk 抑制剂用于治疗类风湿性关节炎 (RA)。在这 31 种化合物中，3-亚苄基吡咯烷-2,5-二酮衍生物（包括 12k）在低微摩尔至亚微摩尔范围内普遍表现出良好的 Syk 抑制活性。在细胞分析中，最有效的化合物化合物 12k 对成纤维细胞样滑膜细胞 (FLS)-RA 显示出优异的抗增殖活性，并显示出抑制 IL-6 和 MMP-3 分泌的效力几乎等于 R406（阳性对照） . 尽管比 R406 弱，但 12k 在小鼠胶原诱导关节炎模型中的口服功效是显着的。综合起来，

  DOI：

  10.1002/ardp.201500096