N-(2-叠氮基-1-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 | 175086-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-叠氮基-1-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 1N-(2-azido-1-phenylethyl)-4-methyl-1-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-azido-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-(2-azido-1-phenylethyl)-4-methyl-
• CAS: 175086-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 316.384
• InChiKey: WGHCDJOGTGFGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(2-叠氮基-1-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 、 N-(2-azido-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶是否需要路易斯酸才能与离子亲核试剂裂解？

  摘要：

  在不存在任何路易斯酸的情况下，在回流下在乙腈水溶液中，将叠氮化钠和氰化钠裂解各种活化的氮丙啶，以定量收率提供开环产物。然而，该反应在未活化的氮丙啶与叠氮化钠的开环中反应缓慢，其中可以通过添加50mol％的CuCl 2 ·2H 2 O来增加产率。该反应用于合成手性二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01414-x

文献信息

• Polystyrene-supported TBD catalyzed ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Takeru Harada、Shiori Yasuda

  DOI：10.1039/c2ob25435b

  日期：——

  Polystyrene-supported TBD (PS-TBD) catalyzes the ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles to give the corresponding products in high yields. PS-TBD was easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  聚苯乙烯支持的TBD（PS-TBD）催化N-托烯基氮杂环的环打开反应，与硅基亲核试剂反应生成相应的产物，产率高。PS-TBD可以容易回收再利用，催化活性没有显著损失。
• Do aziridines require Lewis acids for cleavage with ionic nucleophiles?
  作者：Alakesh Bisai、Ghanshyam Pandey、Manoj K Pandey、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01414-x

  日期：2003.7

  variety of activated aziridines were cleaved by sodium azide and sodium cyanide in aqueous acetonitrile at reflux, in the absence of any Lewis acid, to provide ring-opened products in quantitative yields. However, the reaction was sluggish in the ring opening of unactivated aziridines with sodium azide where the yields could be increased by adding 50 mol% CuCl2·2H2O. The reaction was used to synthesize

  在不存在任何路易斯酸的情况下，在回流下在乙腈水溶液中，将叠氮化钠和氰化钠裂解各种活化的氮丙啶，以定量收率提供开环产物。然而，该反应在未活化的氮丙啶与叠氮化钠的开环中反应缓慢，其中可以通过添加50mol％的CuCl 2 ·2H 2 O来增加产率。该反应用于合成手性二胺。
• Lithium Perchlorate Catalyzed Regioselective Ring Opening of Aziridines with Sodium Azide and Sodium Cyanide
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、G. Parimala、P. Venkatram Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-35216

  日期：——

  Aziridines react smoothly with sodium azide and sodium cyanide in the presence of catalytic amount of lithium perchlorate under essentially mild and neutral reaction conditions to afford the corresponding β-azido and β-cyaoamines in high yields with high regioselectivity.

  在催化量的高氯酸锂存在下，氮丙啶与叠氮化钠和氰化钠在基本上温和和中性的反应条件下平稳反应，以高产率和高区域选择性提供相应的 β-叠氮基和 β-氰胺。
• Regioselective Ring-Opening Nucleophilic Addition of Aziridines through Photoredox Catalyst
  作者：Hongnan Sun、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.201400476

  日期：2014.9.15

  A mild and efficient procedure was developed for the regioselective ring‐opening nucleophilic addition reactions of aziridines via visible light photoredox catalysis, that provides a practical synthetic access to 1,2‐bifunctional compounds. Furthermore, the regioselective synthesis of non‐racemic amino ethers from chiral aziridine could also be achieved under mild conditions. Finally, a possible reaction

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Sodium Azide using Oxone^®in Aqueous Acetonitrile: A Highly Regioselective Azidolysis Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Shashi Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2002-34848

  日期：——

  A wide variety of epoxides and aziridines were converted to the corresponding β-azido alcohols and β-azido amines with sodium azide using Oxone® in aqueous acetonitrile. The reactions were highly regioselective and efficient with excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  使用 Oxone® 在乙腈水溶液中使用叠氮化钠将多种环氧化物和氮丙啶转化为相应的 β-叠氮醇和 β-叠氮胺。该反应具有高度的区域选择性和高效性，在温和的反应条件下在室温下具有优异的收率。