Methanesulfonic acid (Z)-(S)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-hept-2-enyl ester | 679813-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (Z)-(S)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-hept-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z,2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(4-methylphenyl)sulfonylnon-4-en-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 679813-25-3
• 化学式: C₂₃H₄₀O₆S₂Si
• 分子量: 504.785
• InChiKey: CZJVOVNUALLRRR-ZYIOACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (Z)-(S)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-hept-2-enyl ester 在 n-Bu₄F 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以5 mg的产率得到(2S,3R)-(4Z)-2,3-epoxy-4-(p-tolylsulfinyl)non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 正丁基锂 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methanesulfonic acid (Z)-(S)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g

文献信息

• Sulfur-Directed Synthesis of Enantiopure Hydroxy 2-Sulfinyl Butadienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria Buergo、María Victoria Martínez、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo035750g

  日期：2004.3.1

  The treatment of sulfinyl chlorohydrins with KO-t-Bu in THF generates epoxy vinyl sulfoxides that undergo an efficient base-induced rearrangement to generate enantiopure hydroxy 2-sulfinyl dienes. This novel process takes place with high chemo- and stereoselectivity. The chirality at sulfur effectively controls the geometry of the trisubstituted alkene.

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。