4-chlorophenyl 4-nitrobenzyl sulfoxide | 17530-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 4-nitrobenzyl sulfoxide
• 英文别名: (4-Chlor-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-sulfoxid；p-Chlorphenyl-4-nitrobenzyl-sulfoxid；1-[(4-Chlorophenyl)sulfinylmethyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 17530-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 295.746
• InChiKey: RLTCNKBCXGVVNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 4-nitrobenzyl sulfoxide 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到1-chloro-4-(4-nitrophenylmethylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐/碘化钾试剂系统温和高效地将亚砜脱氧成硫化物

  摘要：

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067190
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-nitrophenylmethylthio)benzene 在 三氯化铝 、 butyltriphenylphosphonium dichromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以86%的产率得到4-chlorophenyl 4-nitrobenzyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  使用正丁基三苯基鏻重铬酸盐 (BunPPh3)2Cr2O7 在溶液中和微波照射下在氯化铝存在下选择性氧化硫化物为亚砜和砜

  摘要：

  使用正丁基三苯基重铬酸鏻 (BTPPDC) 在乙腈溶液中的氯化铝存在下并在微波辐射下，可以将多种硫化物有效氧化为相应的亚砜和砜，产率极好。此外，在碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛等官能团存在下选择性氧化硫化物可被认为是该方法的显着优势。

  DOI：

  10.1080/104265090968091

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Sulfur Compounds. II. The Substituent Effect on Geminal Coupling Constants and on Magnetic Nonequivalence of the Methylene Protons of Sulfoxides.
  作者：Motohiro Nishio

  DOI：10.1248/cpb.15.1669

  日期：——

  Nuclear magnetic resonance spectra were obtained for a number of sulfoxides, whose methylene protons are magnetically nonequivalent. The coupling constants between these protons depend on the electronic properties of the substituent adjacent to the coupling protons. The substituent effect on magnetic nonequivalence was also studied and it is demonstrated that the electronic properties of the substituent constitute an important factor responsible for the magnitude of magnetic nonequivalence.

  为若干亚砜得到了核磁共振谱，它们的甲撑质子在磁性上是属于非等性的。这些质子之间的偶合常数依赖于和偶合质子临近的取代基的电子性质。也对取代基对磁性非等性的影响作了研究，并证明取代基的电子性质是对磁性非等性大小起决定作用的一个重要因素。
• Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using<b><i>n</i></b>-Butyltriphenylphosphonium Dichromate (Bu^<i>n</i>PPh₃)₂Cr₂O₇in the Presence of Aluminium Chloride in Solution and Under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1080/104265090968091

  日期：2005.12

  sulfones in excellent yields using n-butyltriphenylphosphonium dichromate (BTPPDC) in the presence of aluminium chloride in acetonitrile solution and under microwave irradiation. In addition, selective oxidation of sulfides in the presence of functional groups such as a carbon–carbon double bond, ketone, oxime, aldehyde, ether, and acetal can be considered as a noteworthy advantage of this method.

  使用正丁基三苯基重铬酸鏻 (BTPPDC) 在乙腈溶液中的氯化铝存在下并在微波辐射下，可以将多种硫化物有效氧化为相应的亚砜和砜，产率极好。此外，在碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛等官能团存在下选择性氧化硫化物可被认为是该方法的显着优势。
• 3-Carboxypyridinium chlorochromate – aluminium chloride — An efficient and inexpensive reagent system for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones in solution and under microwave irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid R Memarian、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1139/v05-008

  日期：2005.2.1

  3-Carboxypyridinium chlorochromate (CPCC) in the presence of aluminium chloride is a very efficient reagent for the selective oxidation of sulfides to sulfoxide and sulfones in solution and under microwave irradiation. It is noteworthy that different functional groups including carbon–carbon double bonds, ketones, oximes, aldehydes, ethers, and acetals were tolerated under these reaction conditions.Key words: sulfoxides, sulfones, oxidation, chlorochromate, Lewis acid.

  3-羧基吡啶氯铬酸铵（CPCC）在铝氯化物存在下是一种非常有效的试剂，可在溶液中并在微波辐射下选择性氧化硫化物为亚砜和砜。值得注意的是，在这些反应条件下，不同的官能团，包括碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛都能耐受。关键词：亚砜、砜、氧化、氯铬酸铵、Lewis酸。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. IV.—Benzyl phenyl sulphides (substituted by halogens and other groups)
  作者：R. F. Brookes、N. G. Clark、J. E. Cranham、D. Greenwood、J. R. Marshall、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090209

  日期：1958.2

  A series of benzyl phenyl sulphides substituted by halogens and other groups, together with some of the corresponding sulphoxides and sulphones, are characterized, and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius, L.) are tabulated and discussed, especially as regards the effect of substituent groups on toxicity.

  对一系列被卤素和其他基团取代的苄基苯基硫化物以及一些相应的亚砜和砜进行了表征，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius, L.）的卵和幼螨的毒性讨论，特别是关于取代基对毒性的影响。
• Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones using hydrogen peroxide (H2O2) in the presence of zirconium tetrachloride
  作者：K. Bahrami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.051

  日期：2006.3

  Hydrogen peroxide (H2O2) in the presence of zirconium tetrachloride is a very efficient reagent for the oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones in methanol at room temperature. It is noteworthy that under such conditions, the sulfide function is highly reactive, and various other functional groups such as alkenes and a ketone are tolerated.

  在四氯化锆的存在下，过氧化氢（H 2 O 2）是一种非常有效的试剂，用于在室温下将硫化物在甲醇中氧化为亚砜和砜。值得注意的是，在这样的条件下，硫化物官能团是高度反应性的，并且容许各种其他官能团，例如烯烃和酮。