methyldiazomethane | 107394-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyldiazomethane
• 英文别名: N-[1-diazoethyl-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 107394-77-4
• 化学式: C₁₄H₃₁N₄P
• 分子量: 286.401
• InChiKey: JCYDNJZIYBABLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  8.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyldiazomethane 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable Non-Push–Pull Phosphanylcarbenes: NMR Spectroscopic Characterization of a Methylcarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2835::aid-anie2835>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (bis(diisopropylamino)phosphanyl)(trimethylsilyl)diazomethane 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 生成 methyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  Baceiredo, Antoine; Bertrand, Guy, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 26, p. 57 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of stable silyl-substituted nitrilimines
  作者：Florence Castan、Antoine Baceiredo、Dennis Bigg、G. Bertrand

  DOI：10.1021/jo00005a026

  日期：1991.3

  The reaction of chlorophosphanes and chlorosilanes with the lithium salts of the (bis(diisopropylamino)-thiophosphoranyl)-, bis(diisopropylamino)phosphanyl)-, (trimethylsilyl)-, and (triisopropylsilyl)diazomethane (1, 4, 5, 6) has been studied. Four isolable nitrilimines XCNNY (X = (iPr2N)2P(S), Y = SiiPr3, 10a; X = (iPr2N)2P, Y = SiPh3, 14a; X = (iPr2N)2P, Y = SiiPr3, 15a; X = Y = SiiPr3, 18a) and three observable nitrilimines (X = (iPr2N)2P(S), Y = SiMe3, 8a; X = (iPr2N)2P(S), Y = SiPh3, 9a; X = (iPr2N)2P, Y = SiMe3, 13a) have been obtained. The factors influencing the stability of nitrilimines are analyzed. Several examples of thermal nitrilimine-diazo rearrangements and photochemical nitrilimine-carbodiimide rearrangements are described. The regioselectivity of the reaction of the observable nitrilimines with methyl acrylate and methyl propiolate is compared to that reported for transient nitrilimines. An example of 1,3-addition of butyllithium to a nitrilimine is given.
• Synthesis and reactivity of a stable nitrile imine
  作者：Ghislaine. Sicard、Antoine. Baceiredo、Guy. Bertrand

  DOI：10.1021/ja00216a058

  日期：1988.4
• CASTAN, FLORENCE;BACEIREDO, ANTOINE;BIGG, DENNIS;BERTRAND, G., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1801-1807
  作者：CASTAN, FLORENCE、BACEIREDO, ANTOINE、BIGG, DENNIS、BERTRAND, G.

  DOI：——

  日期：——
• SICARD, GHISLAINE;BACEIREDO, ANTOINE;BERTRAND, GUY, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2663-2664
  作者：SICARD, GHISLAINE、BACEIREDO, ANTOINE、BERTRAND, GUY

  DOI：——

  日期：——
• Baceiredo, Antoine; Bertrand, Guy, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 26, p. 57 - 62
  作者：Baceiredo, Antoine、Bertrand, Guy

  DOI：——

  日期：——