4-Nitro-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenol | 61382-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Nitro-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenol
• 英文别名: 4-Nitro-2-[(2-thienylmethylene)amino]phenol；4-nitro-2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 61382-23-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S
• 分子量: 248.262
• InChiKey: IPNVDKTUXAJUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenol 在 platinum(IV) oxide lead(IV) acetate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-噻吩-2-基-1,3-苯并恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氨基-4-硝基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Nitro-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenol
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017

文献信息

• Synthesis, characterization: Spectral and theoretical, molecular docking and in vitro studies of copper complexes with HIV RT enzyme
  作者：A.A. Shanty、K.G. Raghu、P.V. Mohanan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.097

  日期：2019.12

  Complexes were characterized by NMR, FTIR, Mass, UV-Vis, EPR spectra, TGA, magnetic moment and elemental analyses. DFT based molecular orbital energy calculations of the synthesized copper complexes have been studied, in which the complexes were theoretically optimized. Geometrical structures of the complexes were found to be square pyramidal and square planar. To test the reverse transcriptase inhibition activity

  摘要 数以百万计的人感染了 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1)，它会导致 AIDS 或与 AIDS 相关的复合体。HIV-1 逆转录酶 (RT) 是 HIV-1 抑制的关键病毒靶标之一。在目前的工作中，新的 Cu(II) 杂环希夫碱复合物作为 HIV-1 逆转录酶抑制剂已被合成。通过NMR、FTIR、Mass、UV-Vis、EPR光谱、TGA、磁矩和元素分析表征配合物。已经研究了基于 DFT 的合成铜配合物的分子轨道能量计算，其中对配合物进行了理论上的优化。发现复合物的几何结构为方形金字塔形和方形平面。为了测试配体及其 Cu(II) 复合物的逆转录酶抑制活性，使用 HIV-1 RT 试剂盒测定。奈韦拉平用作参考药物。结果表明，新合成的铜配合物有效抑制了 HIV-1 的复制。发现噻吩铜配合物比吡咯铜配合物表现出更高的抗 HIV 活性。分子对接也用于鉴定 Cu(II) 复合物与 RT 酶活性位点之间的相互作用（PDB
• Antiparasitic agents. 5. Synthesis and anthelmintic activities of novel 2-heteroaromatic-substituted isothiocyanatobenzoxazoles and -benzothiazoles
  作者：R. D. Haugwitz、R. G. Angel、G. A. Jacobs、B. V. Maurer、V. L. Narayanan、L. R. Cruthers、J. Szanto

  DOI：10.1021/jm00350a017

  日期：1982.8

  5-isothiocyanato-2-(5-methyl-2-furyl)benzoxazole (35), and 5-isothiocyanato-2-(1-methyl-1H-2-pyrroly)benzoxazole (37), show 100% nematocidal activity and two, i.e., 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzoxazole (5) and 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzthiazole (21), show 10% taeniacidal activity at 0.2% in the diet. Two derivatives (5 and 21) show good nematocidal activity in sheep. Maximum

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。