2,2,4-trichloro-4-phenylbutanenitrile | 13026-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4-trichloro-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2,2,4-Trichloro-4-phenyl-butyronitrile
• CAS: 13026-84-1
• 化学式: C₁₀H₈Cl₃N
• 分子量: 248.539
• InChiKey: MQIMAGKQTWYYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 三氯乙腈 在 N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)quinolin-8-amine 作用下， 以 氘代甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,2,4-trichloro-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉基配体的铜 (II) 配合物用于原子转移自由基加成 (ATRA) 反应的有效光氧化还原催化

  摘要：

  合成了喹啉基配体的铜( II )配合物，并研究了它们在卤代烃与烯烃的原子转移自由基加成(ATRA)反应中的催化性能。在室温下的白光照射下，配合物有效地催化加成反应并抑制烯烃的自由基聚合。通过使用由普通卤化铜( II )和配体的混合物原位产生的配合物，可以方便地进行反应。铜( II )-喹啉配合物的光电化学性质表明它们通过光致均裂有效还原形成相应的活性铜( I) 不需要外部还原剂的物种。通过使用 1 mol% 或更少的催化剂，可以获得优异的区域和立体选择性加成产物（>20 个实例）。评估了常用添加剂 AIBN 和 Na 2 CO 3的作用，表明这些添加剂通过防止反应过程中 HX 的积累来减轻催化剂中毒。

  DOI：

  10.1039/d2nj01218a

文献信息

• Comparison of the Catalytic Activity of Surface-Immobilized Copper Complexes with Phosphonate Anchoring Groups for Atom Transfer Radical Cyclizations and Additions
  作者：Sarah E. Maier、Thomas Nagel、Mustafa Turan、Elif Kaya、Wolfgang Frey、Michael Dyballa、Deven P. Estes

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00377

  日期：2024.2.12

  immobilization, or a lack of conformational flexibility of the immobilized complexes. Here, we tested the effect of surface immobilization on the catalytic activity and selectivity of atom transfer radical additions and cyclizations. In this study, we varied the proximity of the phosphonate anchoring group to the Cu center by attachment at varying positions of chelating nitrogen ligands such as 1,10-phenanthroline

  通过连接基团将分子催化剂共价固定到金属氧化物表面上是均相催化剂异质化的常见策略，期望固定化催化剂具有与其分子对应物相似的性质。然而，固定化物质的催化特性与其可溶对应物相比通常有很大不同，其方式难以预测。人们对这种现象知之甚少，可能是由于多种因素造成的，包括表面对复合物的空间屏蔽、固定时配位球的变化或固定复合物缺乏构象灵活性。在这里，我们测试了表面固定对原子转移自由基加成和环化的催化活性和选择性的影响。在这项研究中，我们通过在不同位置连接螯合氮配体（如 1,10-菲咯啉 (phen)、三（吡啶基甲基）胺和 2,9-二甲基-）来改变膦酸酯锚定基团与 Cu 中心的接近程度。 1,10-菲咯啉作为配体支架。催化测试表明，在锚定基团远离催化中心的情况下，如 Cu(phen) 的情况，固定化催化剂的总体功能略好于其均相对应物（导致更高的产率）。然而，对于连接基团靠近活性中心的复合物，固定化复合物的催化
• Copper Salts Catalyzed Addition of Trichloro- and Dichloroacetonitriles to Olefins
  作者：Shinji Murai、Shigeru Tsutsumi

  DOI：10.1021/jo01347a058

  日期：1966.9