6-Brom-2,5-dichlorphenol | 63862-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Brom-2,5-dichlorphenol
• 英文别名: 2-Bromo-3,6-dichlorophenol
• CAS: 63862-91-9
• 化学式: C₆H₃BrCl₂O
• mdl: MFCD00152293
• 分子量: 241.899
• InChiKey: DBAONWMSNZNTMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 、 6-Brom-2,5-dichlorphenol 在 palladium diacetate 、 C₂₆H₃₄O₅PS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(S)-3,6-dichloro-6'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Suzuki-Miyaura 偶联形成轴向手性双酚

  摘要：

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06529
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,6-dichlorophenol;N-methylmethanamine 在 硫酸 作用下， 以69%的产率得到6-Brom-2,5-dichlorphenol
  参考文献：
  名称：

  Schmitz, Ernst; Pagenkopf, Ingeborg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 998 - 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SCHMITZ, E.;PAGENKOPF, I., J. PRAKT. CHEM., 1985, 326, N 6, 998-1006
  作者：SCHMITZ, E.、PAGENKOPF, I.

  DOI：——

  日期：——
• JPS62212333A
  申请人：——

  公开号：JPS62212333A

  公开（公告）日：1987-09-18
• US4067913A
  申请人：——

  公开号：US4067913A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4223166A
  申请人：——

  公开号：US4223166A

  公开（公告）日：1980-09-16
• Schmitz, Ernst; Pagenkopf, Ingeborg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 998 - 1006
  作者：Schmitz, Ernst、Pagenkopf, Ingeborg

  DOI：——

  日期：——