(S)-1-chloro-6,7-dimethoxy-4-(1-methylpyrrolidin-2-yl)isoquinoline | 1252608-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-chloro-6,7-dimethoxy-4-(1-methylpyrrolidin-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-chloro-6,7-dimethoxy-4-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]isoquinoline
• CAS: 1252608-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 306.792
• InChiKey: UERKSGRUUAGVJW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-chloro-6,7-dimethoxy-4-(1-methylpyrrolidin-2-yl)isoquinoline 、 (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)magnesium chloride 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以63%的产率得到1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-6,7-二甲氧基-4-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Five-Step Synthesis of (S)-Macrostomine from (S)-Nicotine

  摘要：

  A concise synthesis of (S)-macrostomine has been accomplished in five steps from natural nicotine in 19% overall yield via a pyridine Die Is Alder cycloaddition reaction as the key step. A Kumada cross-coupling reaction on a 1-chloroisoquinoline intermediate provided the natural product

  DOI：

  10.1021/ol101887b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloro-5,8-dihydro-6,7-dimethoxy-5,8-epoxy-4-(1-methylpyrrolidin-2-yl)isoquinoline 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-1-chloro-6,7-dimethoxy-4-(1-methylpyrrolidin-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Five-Step Synthesis of (S)-Macrostomine from (S)-Nicotine

  摘要：

  A concise synthesis of (S)-macrostomine has been accomplished in five steps from natural nicotine in 19% overall yield via a pyridine Die Is Alder cycloaddition reaction as the key step. A Kumada cross-coupling reaction on a 1-chloroisoquinoline intermediate provided the natural product

  DOI：

  10.1021/ol101887b

文献信息

• A Five-Step Synthesis of (<i>S</i>)-Macrostomine from (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Monica F. Enamorado、Pauline W. Ondachi、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol101887b

  日期：2010.10.15

  A concise synthesis of (S)-macrostomine has been accomplished in five steps from natural nicotine in 19% overall yield via a pyridine Die Is Alder cycloaddition reaction as the key step. A Kumada cross-coupling reaction on a 1-chloroisoquinoline intermediate provided the natural product