N-(2-氟苯基)丙烯酰胺 | 519004-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氟苯基)丙烯酰胺
• 中文别名: N-（2-氟苯基）丙烯酰胺
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 519004-34-3
• 化学式: C₉H₈FNO
• mdl: MFCD02375854
• 分子量: 165.167
• InChiKey: UELRBMZOMHKBJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氟苯基)丙烯酰胺 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-benzyl-N-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成新的（±）-coixspirolactamams的有效方法。

  摘要：

  ad螺内酰胺螺[oxindole-γ-内酯]存在于ad杂种子中，具有抗癌活性。开发了一种新颖的合成方法，可轻松以优异的总收率获得（±）-coixspirolactam A和大量新的coixspirolactamams。精制甲酰胺反应性对于构建羟吲哚和内酯支架至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01104e
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92 %的产率得到N-(2-氟苯基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成新的（±）-coixspirolactamams的有效方法。

  摘要：

  ad螺内酰胺螺[oxindole-γ-内酯]存在于ad杂种子中，具有抗癌活性。开发了一种新颖的合成方法，可轻松以优异的总收率获得（±）-coixspirolactam A和大量新的coixspirolactamams。精制甲酰胺反应性对于构建羟吲哚和内酯支架至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01104e

文献信息

• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Ting Pauline C.

  公开号：US20110224137A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase (“DGAT”) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown below: formula (I).

  本发明涉及作为二酰基甘油酰基转移酶（“DGAT”）抑制剂的新型杂环化合物，包括所述杂环化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或与肥胖相关的疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损的用途。本发明的一种示例化合物如下所示：式（I）。
• Synthesis of <scp>4‐Trifluoromethylated</scp> 1, <scp>3‐Butadienes</scp> via Palladium Catalyzed Heck Reaction
  作者：Yang Li、Meng Hao、Yu‐Chen Chang、Yuan Liu、Wen‐Fei Wang、Ning Sun、Wen‐Qing Zhu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/cjoc.202100313

  日期：2021.11

  1,3-Butadiene plays a key role in modern synthetic chemistry and biochemistry because it is a key intermediate in the synthesis of many drugs. A new and effective method for the synthesis of 4-trifluoromethylated 1,3-butadiene through the fluorinated Heck reaction catalyzed by Pd(0) is described. Without additives, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (an inexpensive CF3 structural unit that is harmless

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。
• Design, synthesis, antiviral and cytostatic evaluation of novel isoxazolidine nucleotide analogues with a carbamoyl linker
  作者：Kamil Kokosza、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.007

  日期：2013.3

  phorylnitrone and N-arylacrylamides in good yields. cis- and trans-isoxazolidine phosphonates obtained herein were evaluated for activity against a broad range of DNA and RNA viruses. None of the compounds were endowed with antiviral activity at subtoxic concentrations. Isoxazolidines having phenyl substituted with halogen (Ar = 2-F-C6H4; 3-Br-C6H4; and 4-Br-C6H4) have been found to inhibit proliferation

  5-芳基氨基甲酰基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯已经由N-甲基-C-二乙氧基磷酰基硝酮和N-芳基丙烯酰胺以良好收率合成。评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸盐对广泛的 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。已发现具有被卤素取代的苯基的异恶唑烷（Ar = 2-FC 6 H 4；3-Br-C 6 H 4；和 4-Br-C 6 H 4）可抑制 L1210、CEM 和 HeLa 细胞的增殖带集成电路50在 100–170 μM 范围内。
• Inhibitors of diacylglycerol acyltransferase
  申请人：Ting Pauline C.

  公开号：US08716312B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase (“DGAT”) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及新型杂环化合物作为二酰基甘油酰基转移酶（“DGAT”）抑制剂，包括该杂环化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或肥胖相关疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损。本发明的一种示例化合物如下：