N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)cyclohexene-1-carboxamide | 497236-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)cyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 497236-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 206.228
• InChiKey: YNPNCTWTHOSFSL-OUHXUHDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)cyclohexene-1-carboxamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6aS,10aR)-1,2,3,4-tetradeuterio-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-5H-phenanthridin-6-one 、 (6aR,10aR)-1,2,3,4-tetradeuterio-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-5H-phenanthridin-6-one 、 (6aS,10aR)-1,2,3,4,6a-pentadeuterio-5,7,8,9,10,10a-hexahydrophenanthridin-6-one 、 (6aR,10aR)-1,2,3,4,6a-pentadeuterio-5,7,8,9,10,10a-hexahydrophenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  手性宿主介导的丙烯酰苯胺的对映选择性π-光环化反应。对映选择性环闭合与对映选择性质子化之间的相互作用。

  摘要：

  在不存在和存在对映体纯的手性内酰胺4的情况下，研究了酸酐1a和5的π-π光环化。通过单晶X射线晶体学和NMR光谱明确地确定了产物的相对构型。 。在-55℃下使用内酰胺4作为手性络合剂在甲苯中作为溶剂，使化合物1a与其光环化产物反应时，观察到明显的对映体过量（产率为66％）。以57％ee获得反式产物ent-3a，以30％ee获得次要非对映异构体（反式/顺式= 73/27），顺式产物ent-2a。进行了DFT计算，对中间体8和ent-8与主体4的络合进行了建模。与关于1a旋转环闭合的空间论证一致，有利于ent-8的形成，从而导致与4.8相比更稳定的复合物4.ent-8。随着反应温度的降低，光环化反应中反式化合物ent-3a的对映选择性增加，而顺式化合物ent-2a的形成过程中的对映体过量在-15摄氏度（45％ee）时最大，在较低温度下降低。温度。用1a的五重氘代类似物d（5）-1a进行的氘代实

  DOI：

  10.1021/jo026602d
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)cyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性宿主介导的丙烯酰苯胺的对映选择性π-光环化反应。对映选择性环闭合与对映选择性质子化之间的相互作用。

  摘要：

  在不存在和存在对映体纯的手性内酰胺4的情况下，研究了酸酐1a和5的π-π光环化。通过单晶X射线晶体学和NMR光谱明确地确定了产物的相对构型。 。在-55℃下使用内酰胺4作为手性络合剂在甲苯中作为溶剂，使化合物1a与其光环化产物反应时，观察到明显的对映体过量（产率为66％）。以57％ee获得反式产物ent-3a，以30％ee获得次要非对映异构体（反式/顺式= 73/27），顺式产物ent-2a。进行了DFT计算，对中间体8和ent-8与主体4的络合进行了建模。与关于1a旋转环闭合的空间论证一致，有利于ent-8的形成，从而导致与4.8相比更稳定的复合物4.ent-8。随着反应温度的降低，光环化反应中反式化合物ent-3a的对映选择性增加，而顺式化合物ent-2a的形成过程中的对映体过量在-15摄氏度（45％ee）时最大，在较低温度下降低。温度。用1a的五重氘代类似物d（5）-1a进行的氘代实

  DOI：

  10.1021/jo026602d

文献信息

• Enantioselective [6π]-Photocyclization Reaction of an Acrylanilide Mediated by a Chiral Host. Interplay between Enantioselective Ring Closure and Enantioselective Protonation
  作者：Thorsten Bach、Benjamin Grosch、Thomas Strassner、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1021/jo026602d

  日期：2003.2.1

  that the protonation of the intermediates 8 and ent-8 is influenced by chiral amide 4. In the formation of ent-3a/3a, both the enantioselective ring closure and the enantioselective protonation by amide 4 favor the observed (6aS,10aS)-configuration of the major enantiomer ent-3a. In the formation of ent-2a/2a, the enantioselective ring closure (and the subsequent diastereoselective protonation) favors

  在不存在和存在对映体纯的手性内酰胺4的情况下，研究了酸酐1a和5的π-π光环化。通过单晶X射线晶体学和NMR光谱明确地确定了产物的相对构型。 。在-55℃下使用内酰胺4作为手性络合剂在甲苯中作为溶剂，使化合物1a与其光环化产物反应时，观察到明显的对映体过量（产率为66％）。以57％ee获得反式产物ent-3a，以30％ee获得次要非对映异构体（反式/顺式= 73/27），顺式产物ent-2a。进行了DFT计算，对中间体8和ent-8与主体4的络合进行了建模。与关于1a旋转环闭合的空间论证一致，有利于ent-8的形成，从而导致与4.8相比更稳定的复合物4.ent-8。随着反应温度的降低，光环化反应中反式化合物ent-3a的对映选择性增加，而顺式化合物ent-2a的形成过程中的对映体过量在-15摄氏度（45％ee）时最大，在较低温度下降低。温度。用1a的五重氘代类似物d（5）-1a进行的氘代实