N-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide | 855739-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3-Chlorophenyl)methylidene]benzenesulfonamide；N-[(3-chlorophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 855739-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: JAMAGDYZTOCLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到1-Benzenesulfonyl-2-(3-chloro-phenyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  来自亚胺的无催化剂的叠氮和氮丙啶的意外同源性†

  摘要：

  的氮杂环丙烷和不可预测的同系化反应Ñ -sulfonylimines是通过使用一个非常简单的，快速的和温和的程序容易地实现重氮甲烷没有任何催化剂的存在。该方法是金属催化方法的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c001894e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convenient Procedure for Preparation ofN‐Sulfonylimines Catalyzed by Montmorillonite K‐10

  摘要：

  A general and practical chemical route to the synthesis of N-sulfonylimines using montmorillonite K-10 as the catalyst is described. This method provides several advantages such as operational simplicity, short reaction time, using of inexpensive materials, noncorrosivity, lack of pollution, and high yields.

  DOI：

  10.1080/00397910600640073

文献信息

• Organocatalytic enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of sesamols with N-sulfonylimines catalyzed by 6′-OH Cinchona alkaloids
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.032

  日期：2013.8

  An unprecedented asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of sesamol with N-sulfonylimines has been reported. A variety of N-sulfonylimines reacts with sesamol derivatives in the presence of 6′-OH Cinchona alkaloids to provide a new series of chiral aminophenol adducts in good yield and good to high level of enantioselectivity.

  据报道，芝麻酚与N-磺酰脲类化合物发生了前所未有的不对称氮杂-Friedel-Crafts反应。在6'-OH金鸡纳生物碱的存在下，多种N-磺酰亚胺与芝麻素衍生物反应，以高收率和高至高对映选择性提供了一系列新的手性氨基苯酚加合物。
• A Novel Method for the Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylaldimines by ZnO as a Recyclable Neutral Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Hashem Sharghi

  DOI：10.1080/10426500701372355

  日期：2007.7.19

  ZnO acts as an effective catalyst for the rapid synthesis of a range of N-sulfonylaldimines from aromatic aldehydes and sulfonamides under solvent free conditions. The ZnO powder can be reused up to three times after simple washing with distilled water and ethyl acetate.