tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-propoxy)-silane | 92989-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-propoxy)-silane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl(1-methyl-1-phenylpropoxy)-；tert-butyl-dimethyl-(2-phenylbutan-2-yloxy)silane
• CAS: 92989-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: KQJIYYMSMAIGKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-propoxy)-silane 在 P(MeNCH₂CH₂)3N 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 以68%的产率得到2-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  P（MeNCH2CH2）3N：叔丁基二甲基甲硅烷基醚脱甲硅基的有效催化剂

  摘要：

  伯醇，仲醇和叔醇的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚和酚类TBDMS醚分别在DMSO中，80摄氏度，0.2-0.2％的存在下被甲硅烷基化为相应的醇和酚。 0.4当量的P（MeNCH2CH2）3N。使用P（i-PrNCH2-CH2）3N作为催化剂，从1-辛醇，2-苯氧基乙醇和外消旋α-苯基乙醇的TBDMS醚中获得85-97％的去甲硅烷基化醇产率。这些是非离子碱催化的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化的第一个例子。在与用于TBDMS醚相同的条件下，两种催化剂对叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）醚的甲硅烷基化的效率都低得多（产率22-45％）。

  DOI：

  10.1021/jo991591i
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丁醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 P(MeNCH₂CH₂)3N 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-propoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Silylation Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961010w

文献信息

• Addition of Dialkylzinc to Ketones in the Presence of Silylating Agents:  Synthesis of Functionalized Tertiary Silyl Ethers
  作者：Chiara Alvisi、Sonia Casolari、Anna Luisa Costa、Monica Ritiani、Emilio Tagliavini

  DOI：10.1021/jo971639x

  日期：1998.2.1
• Kim, Sunggak; Chang, Heung, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 10, p. 899 - 904
  作者：Kim, Sunggak、Chang, Heung

  DOI：——

  日期：——
• KIM, SUNGGAK;CHANG, HEUNG, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 10, 899-904
  作者：KIM, SUNGGAK、CHANG, HEUNG

  DOI：——

  日期：——
• P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Catalyst for the Desilylation of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers
  作者：Zhengkun Yu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo991591i

  日期：2000.4.1

  in 68-94% yield in the presence of 0.2-0.4 equiv of P(MeNCH2CH2)3N. Using P(i-PrNCH2-CH2)3N as the catalyst, 85-97% yields of desilylated alcohols were obtained from TBDMS ethers of 1-octanol, 2-phenoxyethanol, and racemic alpha-phenyl ethanol. These are the first examples of desilylations of silyl ethers catalyzed by nonionic bases. Both catalysts were much less effective for the desilylation of t

  伯醇，仲醇和叔醇的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚和酚类TBDMS醚分别在DMSO中，80摄氏度，0.2-0.2％的存在下被甲硅烷基化为相应的醇和酚。 0.4当量的P（MeNCH2CH2）3N。使用P（i-PrNCH2-CH2）3N作为催化剂，从1-辛醇，2-苯氧基乙醇和外消旋α-苯基乙醇的TBDMS醚中获得85-97％的去甲硅烷基化醇产率。这些是非离子碱催化的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化的第一个例子。在与用于TBDMS醚相同的条件下，两种催化剂对叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）醚的甲硅烷基化的效率都低得多（产率22-45％）。
• P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Silylation Catalyst
  作者：Bosco A. D'S、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ja961010w

  日期：1996.1.1