1-phenethylcyclobutane | 123078-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenethylcyclobutane
• 英文别名: (1-Cyclobutylethyl)-benzene；1-cyclobutylethylbenzene
• CAS: 123078-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: RIQGTOFTJRWXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 1-phenethylcyclobutane 在 ammonium peroxydisulfate 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(cyclobutyl(phenyl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烃中 Csp3–Csp3 键的光氧化还原裂解

  摘要：

  通过碳-碳键的选择性裂解使分子功能化是合成化学中一种很有吸引力的方法。尽管最近在过渡金属催化和自由基化学方面取得了进展，但碳氢化合物原料中惰性 C sp3 -C sp3键的选择性裂解仍然具有挑战性。文献中报道的例子通常涉及含有氧化还原官能团或高度应变分子的底物。在本文中，我们提出了一个用于 C sp3 –C sp3的切割和功能化的简单方案使用光氧化还原催化在烷基苯中键合。我们的方法采用两种不同的断键途径。对于具有叔苄基取代基的底物，普遍采用碳阳离子耦合电子转移机制。对于具有主要或次要苄基取代基的底物，三重单电子氧化级联是适用的。我们的策略提供了一种实用的方法，可以在没有任何杂原子的情况下切割分子中的惰性 C sp3 -C sp3键，从而产生一级、二级、三级和苄基自由基物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02745
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclobutyl-2-phenylpropiophenone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-phenethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Ring and carbon-oxygen bond fragmentation as tools for fingerprinting the extent of homolysis during base-catalyzed carbon-carbon bond cleavages of the Haller-Bauer, Cram, and Gilday types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a020

文献信息

• Reductive Activation and Hydrofunctionalization of Olefins by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、Mitchell S. Taylor、Tyra H. Horngren、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.1c01000

  日期：2021.5.7

  of olefin feedstocks to architecturally complex alkanes represents an important strategy in the expedient generation of valuable molecules for the chemical and life sciences. Synthetic approaches are reliant on the electrophilic activation of unactivated olefins, necessitating functionalization with nucleophiles. However, the reductive functionalization of unactivated and less activated olefins with

  烯烃原料向结构复杂的烷烃的转化代表了重要的策略，可快速生成化学和生命科学领域有价值的分子。合成方法依赖于未活化烯烃的亲电子活化，因此必须用亲核试剂进行官能化。然而，用亲电子试剂将未活化的和活化程度较低的烯烃还原功能化仍然是合成化学中的一个持续挑战。在这里，我们报告通过光诱导直接单电子还原为相应的亲核自由基阴离子的惰性苯乙烯的亲核活化。该方法的核心是铱光催化剂[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6的多光子串联光氧化还原循环，该循环触发原位形成高能光还原剂，该光还原剂可选择性地将苯乙烯烯烃π键还原为自由基阴离子，而无需化学计量的还原剂或溶解金属。这种温和的策略可以实现苯乙烯的化学选择性还原和加氢官能化，从而提供有价值的烷烃和叔醇衍生物。机理研究支持苯乙烯烯烃自由基阴离子中间体的形成和涉及两个连续单电子转移的Birch型还原。总体而言，这种烯烃活化的互补方式可实现低亲和度的烯烃与亲电试
• Synthesis of (R)-2-diphenylphosphino-2′-diphenylphosphinomethyl-1, 1′-binaphthyl and its use for asymmetric hydrogenation of α-alkylstyrenes
  作者：Kohji Inagaki、Tetsuo Ohta、Kyoko Nozaki、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06712-5

  日期：1997.3

  A new chiral bisphosphine ligand ((R)-2-diphenylphosphino-2′-diphenylphosphinomethyl-1,1′-binaphthyl) was synthesized from enantiomerically pure (R)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol. Rhodium(I) complexes of this bisphosphine ligand have been used as catalysts for asymmetric hydrogenation of α-alkylstyrenes to give the corresponding aromatic hydrocarbons in up to 77% ee.

  由对映体纯的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二醇合成了新的手性双膦配体（（R）-2-二苯基膦-2'-二苯基膦甲基-1,1'-联萘）。该双膦配体的铑（I）配合物已被用作α-烷基苯乙烯不对称加氢的催化剂，得到相应的芳香烃的ee含量高达77％。
• Ring and carbon-oxygen bond fragmentation as tools for fingerprinting the extent of homolysis during base-catalyzed carbon-carbon bond cleavages of the Haller-Bauer, Cram, and Gilday types
  作者：Leo A. Paquette、George D. Maynard

  DOI：10.1021/jo00282a020

  日期：1989.10
• Photoredox Cleavage of a C_sp3–C_sp3 Bond in Aromatic Hydrocarbons
  作者：Ke Liao、Cho Ying Chan、Siqi Liu、Xinhao Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c02745

  日期：2023.6.7

  Csp3–Csp3 bonds in hydrocarbon feedstocks remains challenging. Examples reported in the literature typically involve substrates containing redox functional groups or highly strained molecules. In this article, we present a straightforward protocol for the cleavage and functionalization of Csp3–Csp3 bonds in alkylbenzenes using photoredox catalysis. Our method employs two distinct bond scission pathways

  通过碳-碳键的选择性裂解使分子功能化是合成化学中一种很有吸引力的方法。尽管最近在过渡金属催化和自由基化学方面取得了进展，但碳氢化合物原料中惰性 C sp3 -C sp3键的选择性裂解仍然具有挑战性。文献中报道的例子通常涉及含有氧化还原官能团或高度应变分子的底物。在本文中，我们提出了一个用于 C sp3 –C sp3的切割和功能化的简单方案使用光氧化还原催化在烷基苯中键合。我们的方法采用两种不同的断键途径。对于具有叔苄基取代基的底物，普遍采用碳阳离子耦合电子转移机制。对于具有主要或次要苄基取代基的底物，三重单电子氧化级联是适用的。我们的策略提供了一种实用的方法，可以在没有任何杂原子的情况下切割分子中的惰性 C sp3 -C sp3键，从而产生一级、二级、三级和苄基自由基物种。