3-methyl-3,6-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-furo[3,4-c]pyridine | 1225289-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3,6-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-furo[3,4-c]pyridine
• CAS: 1225289-63-3
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO
• 分子量: 355.359
• InChiKey: OPRYGWYHCXUUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-2-phenyl-3-pentyn-2-ol 在 Co(phen)Cl₂ 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-3,6-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-furo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于区域选择性钴催化[2+2+2]三氟甲基化二炔与腈的环加成反应实际合成α-三氟甲基化吡啶

  摘要：

  描述了使用含氟二炔与腈进行区域选择性钴催化的[2+2+2]环加成反应。在 CoCl 2 (phen)、溴化锌和锌粉的影响下，氟化二炔与腈在二氯乙烷中在 80 °C 下环加成 3 小时，顺利进行，以优异的收率专门提供了相应的α-氟烷基化吡啶。此外，二腈作为底物也被发现适合该反应，以优异的收率得到相应的氟烷基化联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001433

文献信息

• Rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of various fluorine-containing alkynes—novel synthesis of multi-substituted fluoroalkylated aromatic compounds
  作者：Tsutomu Konno、Kazuki Moriyasu、Ryoko Kinugawa、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b926192c

  日期：——

  Treatment of various fluorinated internal alkynes with 10 mol% of RhCl3·H2O and 30 mol% of i-Pr2NEt in toluene at the reflux temperature for 18 h gave the corresponding trimerization products as an isomeric mixture in high yields. Cycloaddition using 1.0 equiv. of fluorinated alkynes and 2.0 equiv. of non-fluorinated alkynes under the same reaction conditions as in the trimerization led to mono- and

  用10 mol％的RhCl 3 ·H 2 O和30 mol％的RhCl 3 ·H 2 O处理各种氟化内部炔烃i -Pr 2 NEt 在 甲苯在回流温度下反应18小时，以高收率得到相应的三聚产物，为异构体混合物。使用1.0当量的Cycloaddition。氟化炔烃和2.0当量 在与三聚反应相同​​的反应条件下，非氟化炔烃的合成导致单氟烷基化和双氟烷基化苯高收率的衍生物，以及少量的三聚产物。的反应氟含双炔丙基醚的双氟与非氟化炔烃的反应平稳进行，从而以高至高收率得到相应的双环分子。
• Practical Synthesis of <i>α</i> ‐Trifluoromethylated Pyridines Based on Regioselective Cobalt‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition using Trifluoromethylated Diynes with Nitriles
  作者：Tatsuya Kumon、Shigeyuki Yamada、Tomohiro Agou、Hiroki Fukumoto、Toshio Kubota、Gerald B. Hammond、Tsutomu Konno

  DOI：10.1002/adsc.202001433

  日期：2021.3.29

  Regioselective cobalt‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition using fluorine‐containing diynes with nitriles was described. Cycloaddition of fluorinated diynes with nitriles under the influence of CoCl2(phen), zinc bromide, and zinc dust in dichloroethane at 80 °C for 3 h took place smoothly, exclusively affording the corresponding α‐fluoroalkylated pyridines in excellent yields. In addition, dinitriles as

  描述了使用含氟二炔与腈进行区域选择性钴催化的[2+2+2]环加成反应。在 CoCl 2 (phen)、溴化锌和锌粉的影响下，氟化二炔与腈在二氯乙烷中在 80 °C 下环加成 3 小时，顺利进行，以优异的收率专门提供了相应的α-氟烷基化吡啶。此外，二腈作为底物也被发现适合该反应，以优异的收率得到相应的氟烷基化联吡啶衍生物。