(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(m-tolyl)methanone | 1601467-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(m-tolyl)methanone
• CAS: 1601467-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: QTYHSHSWXVIYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(m-tolyl)methanone 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-(3-methylbenzyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过由2-烷基取代的苯酚生成的邻醌醌简化的2,3-二氢苯并呋喃合成

  摘要：

  AbstractA facile method for the stereoselective synthesis of trans‐2,3‐dihydrobenzofurans from ortho‐quinone methides in situ generated from readily available 2‐alkyl‐substituted phenols using silver oxide‐mediated oxidation has been developed. Additionally, the 2,3‐dihydrobenzofurans can be further transformed into the aromatized 2,3‐disubstituted benzofurans in the presence of DDQ.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300830
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 间甲基苯甲酰氯 在 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以34%的产率得到(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过由2-烷基取代的苯酚生成的邻醌醌简化的2,3-二氢苯并呋喃合成

  摘要：

  AbstractA facile method for the stereoselective synthesis of trans‐2,3‐dihydrobenzofurans from ortho‐quinone methides in situ generated from readily available 2‐alkyl‐substituted phenols using silver oxide‐mediated oxidation has been developed. Additionally, the 2,3‐dihydrobenzofurans can be further transformed into the aromatized 2,3‐disubstituted benzofurans in the presence of DDQ.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300830

文献信息

• A Streamlined Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans<i>via</i>the<i>ortho</i>-Quinone Methides Generated from 2-Alkyl-Substituted Phenols
  作者：Bo Wu、Mu-Wang Chen、Zhi-Shi Ye、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300830

  日期：2014.2.10

  AbstractA facile method for the stereoselective synthesis of trans‐2,3‐dihydrobenzofurans from ortho‐quinone methides in situ generated from readily available 2‐alkyl‐substituted phenols using silver oxide‐mediated oxidation has been developed. Additionally, the 2,3‐dihydrobenzofurans can be further transformed into the aromatized 2,3‐disubstituted benzofurans in the presence of DDQ.magnified image