1,3-diphenyl-5-(9-anthryl)-2-pyrazoline | 21515-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-(9-anthryl)-2-pyrazoline
• 英文别名: 5-[9]anthryl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-[9]Anthryl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；3-Anthracen-9-yl-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 21515-25-3
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂
• 分子量: 398.507
• InChiKey: RUGVYJRPHFUHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-5-(9-anthryl)-2-pyrazoline 在 氧气 、 甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1,3-diphenyl-5-(9-anthryl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photoluminescence properties and theoretical insights on 1,3-diphenyl-5-(9-anthryl)-2-pyrazoline and -1H-pyrazole

  摘要：

  研究人员合成了 1,3-二苯基-5-(9-蒽基)-2-吡唑啉和 1,3-二苯基-5-(9-蒽基)-1H-吡唑，并使用 1H NMR、13C NMR、傅立叶变换红外光谱、质谱和元素分析对其进行了表征。紫外-可见吸收光谱和荧光光谱对它们的光学性质进行了表征。结果表明，这两种化合物的吸收光谱和荧光光谱与蒽的光谱相比都发生了红移。吡唑显示出较高的荧光量子产率（在甲苯中Φf = 0.90），而吡唑啉在溶液中几乎不显示荧光。通过密度泛函理论（DFT）计算，从理论上研究了这两种相似化合物的显著荧光差异。吡唑啉中能量最低的 S1 态同时表现出局部激发态和电子转移态的特征，导致蒽基发色团的荧光淬灭，而吡唑中的 S1 态则对应于光学允许态，在溶液中产生高荧光量子产率。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1002/bio.2404
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-diphenyl-5-(9-anthryl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photoluminescence properties and theoretical insights on 1,3-diphenyl-5-(9-anthryl)-2-pyrazoline and -1H-pyrazole

  摘要：

  研究人员合成了 1,3-二苯基-5-(9-蒽基)-2-吡唑啉和 1,3-二苯基-5-(9-蒽基)-1H-吡唑，并使用 1H NMR、13C NMR、傅立叶变换红外光谱、质谱和元素分析对其进行了表征。紫外-可见吸收光谱和荧光光谱对它们的光学性质进行了表征。结果表明，这两种化合物的吸收光谱和荧光光谱与蒽的光谱相比都发生了红移。吡唑显示出较高的荧光量子产率（在甲苯中Φf = 0.90），而吡唑啉在溶液中几乎不显示荧光。通过密度泛函理论（DFT）计算，从理论上研究了这两种相似化合物的显著荧光差异。吡唑啉中能量最低的 S1 态同时表现出局部激发态和电子转移态的特征，导致蒽基发色团的荧光淬灭，而吡唑中的 S1 态则对应于光学允许态，在溶液中产生高荧光量子产率。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1002/bio.2404

文献信息

• Photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial
  申请人：MORTON INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0451561A1

  公开（公告）日：1991-10-16

  Es wird ein photopolymerisierbares Gemisch beschrieben, das ein polymeres Bindemittel, eine polymerisierbare Verbindung mit mindestens einer endständigen ethylenischen Doppelbindung und einem Siedepunkt oberhalb 100 °C bei Normaldruck, ein Hexaarylbisimidazol und ein 1,3-Diaryl- oder ein 1-Aryl-3-aralkenylpyrazolin enthält. Das Gemisch ist zur Herstellung von Druckplatten und Photoresists geeignet und zeichnet sich durch hohe Lichtempfindlichkeit und geringe Empfindlichkeit gegenüber sauren Lösungen aus.

  本文描述了一种可光聚合的混合物，其中包含一种聚合物粘合剂、一种至少具有一个末端乙烯双键且在常压下沸点高于 100 °C 的可聚合化合物、一种六芳基双咪唑和一种 1,3-二芳基或 1-芳基-3-烯丙基吡唑啉。这种混合物适用于印版和光刻胶的生产，其特点是对光的敏感度高，对酸性溶液的敏感度低。
• Improved sensitization of photopolymerizable compositions
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0530095A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Photopolymerizable compositions containing free-radically polymerizable monomer, diaryl iodonium or triaryl sulfonium complex salts, and certain 1,3,5-tri(monoaryl)-2-pyrazolines. In dual-curable systems, epoxides are also polymerized. The inventive photopolymerizable compositions exhibit high photosensitivities and are relatively unaffected by the presence of oxygen.

  含可自由基聚合单体、二芳基碘鎓或三芳基锍复盐以及某些 1,3,5-三（单芳基）-2-吡唑啉的光聚合组合物。在双固化体系中，环氧化物也会被聚合。 本发明的可光聚合组合物具有很高的光敏性，并且相对不受氧气存在的影响。
• 1,3,5-Triaryl-2-pyrazolines for Use as Scintillation Solutes
  作者：RICHARD H. WILEY、C. H. JARBOE、F. N. HAYES、E. HANSBURY、J. T. NIELSEN、P. X. CALLAHAN、M. C. SELLARS

  DOI：10.1021/jo01099a025

  日期：1958.5
• US4250053A
  申请人：——

  公开号：US4250053A

  公开（公告）日：1981-02-10
• US5221595A
  申请人：——

  公开号：US5221595A

  公开（公告）日：1993-06-22