DL-N-<α-Hydroxymethyl-phenethyl>-pivalinsaeureamid | 19881-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-N-<α-Hydroxymethyl-phenethyl>-pivalinsaeureamid
• 英文别名: N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 19881-94-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QEMIQPVHUQVXNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-2-Pivaloylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DL-N-<α-Hydroxymethyl-phenethyl>-pivalinsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸化学。3.用硼氢化钠还原苯丙氨酸乙酯及其衍生物。

  摘要：

  十一种乙基2取代-3-苯丙酸酯（Ia∼k）在相似的反应条件下被氢化钠还原，并考察了α-取代基对还原反应的影响。一些酯（Ia∼c, e, f, j, k）经过碱水解。获得的水解速率常数数据大致与酯的还原速率相平行。这些结果可以通过考虑α-取代基的诱导效应和立体效应来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1948

文献信息

• Chemistry of Amino Acids. III. Reduction of Phenylalanine Ethyl Ester and Its Derivatives with Sodium Borohydride.
  作者：Hideo Seki、Kenji Koga、Shunichi Yamada

  DOI：10.1248/cpb.15.1948

  日期：——

  Eleven kinds of ethyl 2-substituted-3-phenylpropionates (Ia∼k) were reduced with sodium borohydride under a similar reaction condition and the effects of the α-substituents on the reduction were examined. Some esters (Ia∼c, e, f, j, k) were hydrolyzed with alkali. The obtained data of hydrolysis rate constants were roughly parallel to those of ester reductions. These results may be explained by considering both inductive and steric effects of the α-substituents.

  十一种乙基2取代-3-苯丙酸酯（Ia∼k）在相似的反应条件下被氢化钠还原，并考察了α-取代基对还原反应的影响。一些酯（Ia∼c, e, f, j, k）经过碱水解。获得的水解速率常数数据大致与酯的还原速率相平行。这些结果可以通过考虑α-取代基的诱导效应和立体效应来解释。